Porfyriinit

Porfyriinit on ryhmä konjugoituneita makrosyklisiä eli rengasrakenteisia pyrroliväriaineita. Pyrrolirenkaita yhdistää tyydyttymättömät metiiniryhmät.

Porfyriinit ovat tasomaisia ja niillä on 18 elektronia π-orbitaaleilla. Ne ovat siis aromaattisia yhdisteitä. Suuren konjugoitumisasteen vuoksi porfyriinit ovat tyypillisesti värillisiä yhdisteitä. Porfyriinit muodostavat kelaatteja useiden metalli-ionien kanssa.

Porfyriinirengas esiintyy rakenneyksikkönä monissa biologisissa molekyyleissä, esimerkiksi hemissä, klorofylleissä ja bakterioklorofylleissä. Edellä mainituissa molekyyleissä porfyriini esiintyy metalliporfyriininä, joissa porfyriinin tasomaiseen rengasrakenteeseen on sitoutunut metalliatomi. Hemin tapauksessa keskusmetallina on rauta, kun taas klorofylleissä ja bakterioklorofylleissä keskusmetallina on magnesium.

Lähteet

1 2 3 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 884–885. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Porphyrins IUPAc GoldBook. IUPAC. Viitattu 12.6.2026. (englanniksi)
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1178. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
1 2 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 917–918. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

Finto, suomalainen sanasto- ja ontologiapalvelu: Porfyriinit
Porphyrin (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)

[concise-1] 1 2 3 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 884–885. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[2] Porphyrins IUPAc GoldBook. IUPAC. Viitattu 12.6.2026. (englanniksi)

[organic-3] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1178. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)

[alen-4] 1 2 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 917–918. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3