Profaami

Profaami
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propan-2-yyli-N-fenyylikarbamaatti
CAS-numero 122-42-9
PubChem CID 24685
SMILES CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H13NO2
Moolimassa 179,214 g/mol
Sulamispiste 87–90 °C
Tiheys 1,09 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,179 g/l (25 °C)

Profaami (C10H13NO2) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään herbisidinä eli rikkakasvien torjumiseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa profaami on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin, asetoniin ja bentseeniin.

Profaami vaikuttaa kasvien juurien kautta ja estää solunjakautumisessa mitoosia. Yhdiste häiritsee myös kasvien oksidatiivista fosforylaatiota ja mikrotubuluksien toimintaa. Rotilla profaamin LD50-arvo on 3 mg/kg. Yhdiste on asetyylikoliiniesteraasin inhibiittori. Altistuminen profaamille voi aiheuttaa päänsärkyä, huonovointisuutta ja lihasten hallinnan menetystä, mihin voi liittyä kramppeja ja kouristuksia ja pahimmassa tapauksessa kooma.

Valmistus ja käyttö

Useiden muiden karbamaatien tavoin profaamia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Käytettyjä menetelmiä ovat fenyyli-isosyanaatin ja isopropanolin tai aniliinin ja isopropyyliklooriformiaatin väliset reaktiot.

Profaami on selektiivinen rikkaruohomyrkky, joka tehoaa yksivuotisiin rikkakasveihin. Sitä käytetään muun muassa apila-, salaatti-, sokerijuurikas- ja herneviljelmillä. Profaamia voidaan käyttää myös perunan itämisen estämiseen varastoissa.

Lähteet

  1. ↑ Propham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.3.2014.
  2. 1 2 3 4 5 6 Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.3.2014
  3. ↑ Physical properties: Propham NLM Viitattu 23.3.2014
  4. ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.3.2014
  5. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 170. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 23.3.2014. (englanniksi)
  6. 1 2 Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 751-752. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.3.2014. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.