Propadieeni

Propadieeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propa-1,2-dieeni
CAS-numero 463-49-0
PubChem CID 10037
SMILES C=C=C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H4
Moolimassa 40,062 g/mol
Sulamispiste –136 °C
Kiehumispiste –34,5 °C
Tiheys 0,663 g/cm3

Propadieeni eli alleeni tai 1,2-propadieeni (C3H4) on yksinkertaisin konjugoituihin dieeneihin eli alleeneihin kuuluva hiilivety.

Ominaisuudet, valmistus ja reaktioita

Propadieeni on huoneenlämpötilassa väritön kaasu. Sen keskimmäinen hiiliatomi on sp-hybridisoitunut ja sen viereiset terminaaliset hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituneita. Keskimmäisestä hiiliatomista lähtee kaksi π- ja kaksi σ-sidosta. Nämä π-sidokset ovat kohtisuorassa toisiaan vastaan ja kumpikin näistä sidoksista yhdistyy vierekkäisten hiilatomien p-orbitaalien kanssa. Tämä pakottaa terminaalisten hiiliatomien p-orbitaalit 90° kulmaan.

Propadieeni on propyynin eli metyyliasetyleenin isomeeri ja esiintyy tämän kanssa tasapainoseoksena. Näitä kaasuja muodostuu sivutuotteena, kun propeenia valmistetaan krakkaamalla propaania ja puhutaan MADP-kaasusta. Propadieenin ja propyynin seos erotetaan strippaamalla. Niin sanottua stabiloitua propyynin ja propadieenin seosta eli MAPP-kaasua voidaan käyttää metallien leikkaamisessa, hitsauksessa ja karkaisussa. Tästä kaasuseoksesta saatu liekki vastaa propaani/propeeni-liekkiä.

Propadieeni on reaktiivinen ja suhteellisen pysymätön yhdiste. Se reagoi muun muassa veden kanssa muodostaen asetonia ja emäskatalysoitu isomeroituminen propyyniksi. Nikkelikatalyytin läsnä ollessa propadieenistä muodostuu syklisiä oligomeerejä, kuten dimeerejä, trimeerejä ja tetrameerejä.

Lähteet

  1. ↑ Propadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 5. elokuuta 2013.
  2. 1 2 3 4 5 6 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 26. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Allenes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 05.08.2013. (englanniksi)
  4. ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 6. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
  5. ↑ Klaus Buckl & Andreas Meiswinkel: Propyne, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 05.08.2013
  6. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 45. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 05.08.2013. (englanniksi)
  7. ↑ Yoshinao Tamaru: Modern Organonickel Chemistry, s. 192. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60423-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 05.08.2013. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.