Propiolaktoni

Propiolaktoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Oksetan-2-oni
CAS-numero 57-57-8
PubChem CID 2365
SMILES C1COC1=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H4O2
Moolimassa 72,062 g/mol
Sulamispiste –33,4 °C
Kiehumispiste 162 °C (hajoaa)
Tiheys 1,146 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 370 g/l (25 °C)

Propiolaktoni eli β-propiolaktoni (C3H4O2) on laktoneihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Aikaisemmin yhdistettä käytettiin myös desinfiointiaineena.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa propiolaktoni on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, mutta myös hydrolysoituu veden vaikutuksesta 3-hydroksipropaanihapoksi. Propiolaktoni liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Propiolaktoni reagoi monien nukleofiilien kuten amiinien ja alkoholien kanssa ja näissä reaktioissa yhdisteen neliatominen rengas hajoaa. Propiolaktoni polymeroituu kuumennettaessa tai happojen tai emästen vaikutuksesta Propiolaktoni on karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.

Valmistus ja käyttö

Propiolaktonia valmistetaan formaldehydin ja keteenin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat Lewis-hapot kuten sinkkikloridi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös 3-halogenipropaanihapoista. Propiolaktonia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja siitä valmistetaan muun muassa hartseja, alaniinia ja muita yhdisteitä. Aine tappaa mikrobeja, minkä vuoksi sitä on käytetty desinfiointiaineena, mutta karsinogeenisuuden vuoksi tästä käytöstä on luovuttu.

Lähteet

  1. ↑ Propiolactone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.7.2018. (englanniksi)
  2. 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 846. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1344. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 Propiolaktonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.7.2018.
  5. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 897–898. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 3 Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.7.2018
  7. 1 2 3 Tamotsu Fujisawa, Makoto Shimizu & Heedong Yun: β‐Propiolactone, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 11.7.2018. (englanniksi)