Resveratroli

trans-resveratroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-[(E)-2-(4-hydroksifenyyli)etenyyli]bentseeni-1,3-dioli
CAS-numero 501-36-0
PubChem CID 445154
SMILES C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H12O3
Moolimassa 228,25 g/mol
Sulamispiste 261–263 °C

Resveratroli eli trans-3,5,4’-trihydroksistilbeeni on useissa kasveissa esiintyvä fenoliyhdiste, jota markkinoidaan myös ravintolisänä. Sillä uskotaan olevan lukuisia terveysvaikutuksia, kuten syöpää, virustauteja, vanhenemista ja tulehdusta ehkäiseviä sekä hermosoluja suojaavia vaikutuksia. Resveratrolia on löydetty erityisesti punaisista ja sinisistä viinirypäleistä, sekä viininlehdestä ja karpaloista. Ranskalaisten huomattavan alhaisen sydän- ja verisuonitautiesiintyvyyden on selitetty johtuvan heidän runsaasta punaviinin kulutuksestaan, sillä he saavat siitä resveratrolia. Erään tutkimuksen mukaan resveratroli suojaa diabetekselta ja liikapainolta aktivoimalla aineenvaihdunnan säätelyyn vaikuttavaa Sirt1-geeniä. Resveratroli on myös fytoaleksiini, joka suojaa kasveja useiden eri sienipatogeenien hyökkäyksiltä.lähde?

Resveratrolin kemiallinen kaava on C14H12O3, moolimassa 228,25 g/mol ja CAS-numero 501-36-0 (trans-resveratroli), 61434-67-1 (cis-resveratroli).

Terveysvaikutukset

Resveratroli on lisännyt koe-eläintutkimuksissa muun muassa hiirten, kalojen ja matojen elinikää. Lisäksi sen on havaittu häiritsevän syöpäsolujen kasvua soluviljelmissä. Kahden satunnaistetun vuoden pituisen plasebokontrolloidun ihmiskokeen tuloksena oli, että 8 milligramman päivittäinen resveratrolilisä vähensi tulehdusta ja paransi verisuoniterveyttä sekä sydänpotilailla että sydäntaudin riskiryhmään kuuluvilla. Eläinkokeista puolestaan on saatu viitteitä siitä, että resveratrolilla voisi olla aivoterveyttä edistävää vaikutusta. Aihetta on tutkittu kuitenkin vasta vähän ihmisillä. Satunnaistetuissa tutkimuksissa on havaittu, että resveratroli parantaa kakkostyypin diabeetikoiden sokeri- ja rasva-aineenvaihduntaa. Eräässä kokeessa resveratrolia nauttineiden hiirten painonkasvu pysähtyi ja enemmän nauttineiden paino aleni.

Vuosina 2008, 2011 ja 2013 tehdyissä hiiri- ja rottakokeissa havaittiin verensokerin laskua, inflammaation vähenemistä sekä telomeerien aktiivisuuden lisääntymistä ja pitenemistä. Elinikä ei kuitenkaan pidentynyt hoikilla ja geneettisesti normaaleilla hiirillä tai rotilla.

Vuonna 2015 havaittiin hiirillä tehdyissä kokeissa, että jo kahden punaviinilasillisen sisältämä määrä resveratrolia käynnistää solujen DNA-vaurioita korjaavan toiminnan aktivoiden samalla kasvainten kasvua hillitsevän ja nisäkkäiden pitkäikäisyyttä edistävien proteiinien toimintaa. Vanhenemisen hidastuminen liittyy Sirt1-proteiinin toimintaan. Toisaalta monissa tutkimuksissa ei ole havaittu koe-eliöiden eliniän pitenemistä.

Tutkimusten manipulointi

Connecticutin yliopiston sisäisessä tarkastuksessa ilmeni vuonna 2012, että kirurgian professori Dipak Das oli väärentänyt 145 tutkimusjulkaisun tuloksia, jotka koskivat viininjuonnin terveysvaikutuksia.

Trans-resveratrolin lähteet

Trans-resveratrolin pitoisuudet yhden lajikkeen punaviinissä vaihtelevat suuresti lajikkeiden välillä. Korkein keskimääräinen trans-resveratrolipitoisuus oli Ranskassa kasvatetuissa Pinot Noirista valmistetuissa viineissä, kun taas espanjalaisista ja italialaisista Pinot Noirista valmistetuissa viineissä trans-resveratrolia oli toiseksi korkein. Alhaisin keskimääräinen trans-resveratrolipitoisuus havaittiin Yhdysvalloissa kasvatetusta Zinfandel-lajikkeesta valmistetuissa viineissä. Yleisesti ottaen Pinot Noir- ja St. Laurent -lajikkeiden rypäleistä valmistetut viinit osoittivat korkeinta trans-resveratrolipitoisuutta.

Lähteet

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/445154
  2. ↑ Marie Lagouge, Carmen Argmann, Zachary Gerhart-Hines, Hamid Meziane, Carles Lerin, Frederic Daussin, Nadia Messadeq, Jill Milne, Philip Lambert, Peter Elliott, Bernard Geny, Markku Laakso, Pere Puigserver & Johan Auwerx: Resveratrol Improves Mitochondrial Function and Protects against Metabolic Disease by Activating SIRT1 and PGC-1a. Cell, 2006. 127:1–14 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.12.2013. (englanniksi)
  3. ↑ Micronutrient Information Center: Resveratrol Linus Pauling Institute at Oregon State University. Viitattu 13.1.2012.
  4. ↑ Uusi laihdutuslääke huijaa elimistön polttamaan läskiä hs.fi. HS.fi. Viitattu 9.11.2008.
  5. ↑ Pearson KJ, Baur JA, Lewis KN, Peshkin L, Price NL, Labinskyy N, Swindell WR, Kamara D, Minor RK, Perez E, Jamieson HA, Zhang Y, Dunn SR, Sharma K, Pleshko N, Woollett LA, Csiszar A, Ikeno Y, Le Couteur D, Elliott PJ, Becker KG, Navas P, Ingram DK, Wolf NS, Ungvari Z, Sinclair DA, de Cabo R: Resveratrol delays age-related deterioration and mimics transcriptional aspects of dietary restriction without extending life span. Cell Metab., August 2008, 8. vsk, nro 2, s. 157–68. PubMed:18599363 PubMed Central:2538685 doi:10.1016/j.cmet.2008.06.011 ISSN 1550-4131
  6. ↑ Miller RA, Harrison DE, Astle CM, Baur JA, Boyd AR, de Cabo R, Fernandez E, Flurkey K, Javors MA, Nelson JF, Orihuela CJ, Pletcher S, Sharp ZD, Sinclair D, Starnes JW, Wilkinson JE, Nadon NL, Strong R: Rapamycin, but not resveratrol or simvastatin, extends life span of genetically heterogeneous mice. J. Gerontol. A Biol. Sci. Med. Sci., February 2011, 66. vsk, nro 2, s. 191–201. PubMed:20974732 PubMed Central:3021372 doi:10.1093/gerona/glq178 Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ Strong R, Miller RA, Astle CM, Baur JA, de Cabo R, Fernandez E, Guo W, Javors M, Kirkland JL, Nelson JF, Sinclair DA, Teter B, Williams D, Zaveri N, Nadon NL, Harrison DE: Evaluation of resveratrol, green tea extract, curcumin, oxaloacetic acid, and medium-chain triglyceride oil on life span of genetically heterogeneous mice. J. Gerontol. A Biol. Sci. Med. Sci., January 2013, 68. vsk, nro 1, s. 6–16. PubMed:22451473 PubMed Central:3598361 doi:10.1093/gerona/gls070 Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ da Luz PL, Tanaka L, Brum PC, Dourado PM, Favarato D, Krieger JE, Laurindo FR: Red wine and equivalent oral pharmacological doses of resveratrol delay vascular aging but do not extend life span in rats. Atherosclerosis, September 2012, 224. vsk, nro 1, s. 136–42. PubMed:22818625 doi:10.1016/j.atherosclerosis.2012.06.007
  9. ↑ Mathew Sajish, Paul Schimmel: A human tRNA synthetase is a potent PARP1-activating effector target for resveratrol. Nature, 2015-03, 519. vsk, nro 7543, s. 370–373. doi:10.1038/nature14028 ISSN 1476-4687 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  10. ↑ Bass TM, Weinkove D, Houthoofd K, Gems D, Partridge L: Effects of resveratrol on lifespan in Drosophila melanogaster and Caenorhabditis elegans. Mech. Ageing Dev., October 2007, 128. vsk, nro 10, s. 546–52. PubMed:17875315 doi:10.1016/j.mad.2007.07.007
  11. ↑ Kaeberlein M, McDonagh T, Heltweg B, Hixon J, Westman EA, Caldwell SD, Napper A, Curtis R, DiStefano PS, Fields S, Bedalov A, Kennedy BK: Substrate-specific activation of sirtuins by resveratrol. J. Biol. Chem., April 2005, 280. vsk, nro 17, s. 17038–45. PubMed:15684413 doi:10.1074/jbc.M500655200 Artikkelin verkkoversio.
  12. ↑ Zou S, Carey JR, Liedo P, Ingram DK, Müller HG, Wang JL, Yao F, Yu B, Zhou A: The prolongevity effect of resveratrol depends on dietary composition and calorie intake in a tephritid fruit fly. Exp. Gerontol., 2009, 44. vsk, nro 6–7, s. 472–6. PubMed:19264118 PubMed Central:3044489 doi:10.1016/j.exger.2009.02.011
  13. ↑ Red wine researcher Dr. Dipak K. Das published fake data: UConn www.cbsnews.com. Viitattu 8.3.2022. (englanniksi)
  14. ↑ https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0308814606001075

Aiheesta muualla