Rimantadiini

Rimantadiini
Rimantadiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-1-(1-adamantyyli)etanamiini
Tunnisteet
CAS-numero 13392-28-4
ATC-koodi J05AC02
PubChem CID 5071
DrugBank APRD01219
Kemialliset tiedot
Kaava C12H21N 
Moolimassa 179,298 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Hyvin imeytyvä
Proteiinisitoutuminen 40 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 24,8–36,5 tuntia
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus

?(US)

Antotapa oraalinen

Rimantadiini on amiini, joka on adamantaanin johdannainen. Rimantadiinia käytetään toisen adamantaanin aminojohdannaisen amantadiinin tavoin A-viruksen torjuntaan ja hoitoon. Aine estää viruksen lisääntymistä solussa haittaamalla sen erään proteiinin toimintaa.100% H3N2-kausi-influenssan ja vuoden 2009 influenssapandemin virusnäytteistä ovat osoittaneet näiden virusten kehittäneen vastustuskykyä rimantadiinille ja näin ollen Yhdysvaltain tautikeskus ei suosittele sitä enää näiden virusten hoitoon.

Synteesi

Rimantadiinia voidaan valmistaa adamantyylimetyyliketonista ja titaani-isopropoksidista natriumborohydridin avulla.

Haittavaikutukset

Rimantadiini voi aiheuttaa sivuvaikutuksinaan keskushermoston ja ruuansulatuskanavan oireita. Sivuvaikutukset ovat kuitenkin harvinaisia. Tutkimuksen mukaan sivuvaikutuksia sai iästä riippuen 3,2–12,5 % potilaista, kun heitä hoidettiin rimantadiinilla. Sivuvaikutusten riski oli suurempi iäkkäämmillä potilailla.

Lähteet

  1. ↑ Rimantadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 6. tammikuuta 2009.
  2. 1 2 SM Wintermeyer & MC Nahata: Rimantadine: a clinical perspective The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 29, No. 3, s. 299–310. 1995. Harvey Whitney Books Company. Arkistoitu 29.8.2008. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)
  3. ↑ Leevi Kääriäinen ja Tero Ahola: Molekyylitiedon avulla influenssaa vastaan (PDF) Duodecim 2007;123(8):899–907. Viitattu 6.1.2009.
  4. ↑ Antiviral Agents for the Treatment and Chemoprophylaxis of Influenza www.cdc.gov. Viitattu 13.9.2020.
  5. ↑ Sukanta Bhattacharyya: Titanium(IV) mediated reductive aminations of 1-adamantyl methyl ketone: facile preparation of potential antiviral agents rimantadine and its analogues J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, s. 1845–1847. RCS Publishing. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.