Rimonabantti

Rimonabantti
Rimonabantin 2D-rakennne
Rimonabantin 3D-rakennne
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-(2,4-dikloorifenyyli)-5-(4-kloorifenyyli)-4-metyyli-N-piperidino-1H-pyratsoli-3-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 168273-06-1
ATC-koodi A08AX01
PubChem CID 104850
DrugBank DB06155
Kemialliset tiedot
Kaava C22H21N4Cl3O 
Moolimassa 463.79 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Ei määritettävissä
Proteiinisitoutuminen Miltei 100%
Metabolia Hepaattinen, CYP3A4
Puoliintumisaika kuudesta yhdeksään päivää normaalilla painoindeksillä, kuusitoista päivää jos BMI > 30
Ekskreetio Suolisto 86% ja munuaiset 3%
Terapeuttiset näkökohdat
Lupatiedot

EU 

Raskauskategoria

ei suositella

Reseptiluokitus

markkinoilta poistettu

Antotapa oraalinen

Rimonabantti (rimonabant, SR141716, Acomplia) on ensimmäinen selektiivinen CB1-kannabinoidireseptorin käänteisagonisti, joka vähentää endokannabinoidijärjestelmän säätelemää ruokahalua ja kiihdyttää elimistön rasva- ja sokeriaineenvaihduntaa. Lääkkeen on myös todettu auttaneen koehenkilöitä savuttomuuden saavuttamisessa. Lääkkeen kehitti ranskalainen Sanofi-Aventis -lääkeyritys, euroopan komissio hyväksyi 21. kesäkuuta 2006 rimonabantin myynnin silloisessa 25-jäsenisessä euroopan unionissa ja sitä oli Suomessa saatavissa reseptilääkkeenä kauppanimellä Acomplia. Lääke vedettiin Suomen markkinoilta pois lokakuussa 2008. Ilmoitettuina perusteina olivat masentuneisuus, ahdistuneisuus, aggressiokohtaukset ja lisääntynyt itsemurhariski.

Rimonabantti on tarkoitettu ylipainoisille ja lihaville, joiden painoindeksi (BMI) on yli 27 kg/m2 ja joilla on vähintään yksi sydän- ja verisuonitautien riskitekijä sekä niille, joiden painoindeksi on vähintään 30 kg/m2.

Farmakologia

Farmakodynamiikka

Rimonabantti on kannabinoidi CB1 -reseptorin käänteisagonisti. Alun perin rimonabantin ajateltiin olevan selektiivinen CB1 -reseptorille, mutta myöhemmin sen havaittiin toimivan myös μ-opioidireseptorin antagonistina.

Lähteet

  1. ↑ Cannabinoid-1 receptor inverse agonists: current understanding of mechanism of action and unanswered questions pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 03.09.2025. (englanniksi)
  2. ↑ Acomplia EPAR January 30, 2009. EMA. Arkistoitu helmikuu 22, 2017. Viitattu toukokuu 12, 2023. From EMA index page (Arkistoitu – Internet Archive)
  3. ↑ https://www.laakarilehti.fi/tyossa/laakeinfo/haittavaikutusten-vuoksi-vuosina-2005-2010-kaytosta-poistuneet-laakkeet/
  4. ↑ AM-251 and Rimonabant Act as Direct Antagonists at Mu-Opioid Receptors: Implications for Opioid/Cannabinoid Interaction Studies pmc.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 03.09.2025. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.