Seurajoukkueura
Holding on Bolton Wanderersin kasvatti. Kevätkaudella 2014–2015 hän oli lainalla Englannin kakkosliigan Buryssä, jossa hän pelasi yhden ottelun. Boltonin paidassa Englannin mestaruussarjassa Holding debytoi kaudella 2015–2016 onnistuen kerran maalinteossa pelaamissaan 26 ottelussa.
Heinäkuussa 2016 Holding siirtyi Englannin Valioliigan Arsenalin riveihin kahden miljoonan punnan siirtosummalla. Hän teki pääsarjadebyyttinsä seuraavassa kuussa Liverpoolia vastaan. Hän pelasi viisi ottelua, mukaan lukien loppuottelu, Arsenalin voittaessa FA Cupin 2017. Hän voitti samana vuonna myös FA Community Shieldin. Hän pelasi viisi ottelua Arsenalin tiellä sekä Eurooppa-liigan loppuotteluun 2018–2019 että FA Cupin mestaruuteen 2020. Hän voitti Community Shieldin 2020. Hän pelasi Arsenalissa 98 ottelua Valioliigassa, yhden Mestarien liigassa ja 28 ottelua Eurooppa-liigassa.
Syyskuussa 2023 Holding siirtyi Arsenalista saman sarjan Crystal Palaceen kolmivuotisella sopimuksella. Holding debytoi Crystal Palacessa 26. syyskuuta 2023 Englannin liigacupin ottelussa Manchester Unitedia vastaan, jossa hän pelasi täydet minuutit. Ottelu jäi hänen ainoakseen Crystal Palacen edustusjoukkueessa. Holding ajautui sittemmin erimielisyyksiin Crystal Palacen päävalmentajan Oliver Glasnerin kanssa ja lokakuussa 2024 Glasner ilmoitti, ettei Holding harjoittele seuran edustusjoukkueen mukana. Kaudella 2024–2025 hän pelasi Crystal Palacen reservijoukkueessa seitsemän ottelua.
Helmikuussa 2025 Holding siirtyi loppukauden mittaisella lainasopimuksella Englannin mestaruussarjan Sheffield Unitediin. Hän pelasi kevätkaudella 2025 Sheffield Unitedissa 10 Mestaruussarjan ottelua sekä yhden nousukarsintaottelun Bristol Cityä vastaan.
Holdingin sopimus Crystal Palacen kanssa purettiin yhteisymmärryksessä 31. heinäkuuta 2025. Kolme päivää myöhemmin Holding siirtyi 1,5-vuotisella sopimuksella MLS-seura Colorado Rapidsiin.
