Seriini

Seriini
Koodit Ser, S
Molekyylimassa 105,09
Sivuketjun tyyppi hydrofiilinen
Karboksyyliryhmän happovakio 2,19
Aminoryhmän happovakio 9,21
Sivuketjun happovakio
Isoelektrinen piste 5,70
Yleisyys proteiineissa 6,8 %
Kodonit UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
3D-malli seriinimolekyylistä

Seriini eli 2-amino-3-hydroksipropaanihappo (C3H7NO3) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on treoniinin ohella toinen kahdesta aminohaposta, jossa on alkoholi- eli hydroksyyliryhmä ja nämä kaksi aminohappoa ovat muutenkin hyvin toistensa kaltaiset: treoniinissa on metyyliryhmä 3-hiilessä, jossa seriinissä on vety.

Seriinin isomeerisia muotoja ovat L-seriini, jonka CAS-numero on 56-45-1, D-seriini CAS-numero on 312-84-5 ja DL-seriini CAS-numero on 302-84-1.

Sen isoelektrinen piste on 5,70.

Glykolysaatio

Proteiineissa seriinin hydroksyyliryhmä voidaan glykosyloida. Tällä saattaa olla merkitystä joidenkin diabeteksen vaikutusten ymmärtämisessä. Seriini on myös tyypillinen kinaasien fosforylaation kohde eukaryoottisolujen säätelyssä.

Biosynteesi

Seriinin synteesi alkaa 3-fosfoglyseraatin hapettamisella, josta muodostuu 3-fosfohydroksipyruvaattia ja NADH:ta. Transaminaatioreaktiosta glutamaatin kanssa syntyy 3-fosfoseriiniä ja fosfaatin poistaminen jättää jäljelle seriinin.

Lähteet

  1. ↑ Amino Acids Vanderbilt University. Viitattu 25.7.2022. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Proteiinisynteesissä käytettävät aminohapot