Solaniini

Solaniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroksi-6-(hydroksimetyyli)-2-[[(1S,2S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetrametyyli-22-atsaheksasyklo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetrakos-4-en-7-yyli]oksi]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksioksan-3-yyli]oksi-6-metyylioksaani-3,4,5-trioli
CAS-numero 20562-02-1
PubChem CID 9549171
SMILES CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)
OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C (C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C45H73NO15
Moolimassa 868,044 g/mol
Sulamispiste 271−273 °C (544,15−546,15 K)
Vihertyneissä perunoissa on solaniinia.

Solaniini (C45H73NO15) on myrkyllinen glykoalkaloidi, jota esiintyy koisokasveissa kuten perunassa ja punakoisossa. Raaoissa tomaateissa esiintyy samansukuista glykoalkaloidia tomatiinia (C50H83NO21), joka myös on myrkyllistä. Perunoista tunnetaan myös samantapainen myrkyllinen glykoalkaloidi kakoniini (C45H73NO14). Solaniinia on perunakasvin kaikissa maanpäällisissä osissa, etenkin lehdissä ja marjoissa. Jos mukulat joutuvat kesken kasvukauden maan päälle ja tulevat valon vaikutuksesta vihreiksi, nekin muuttuvat solaniinipitoisiksi. Aine on myrkyllistä jo hyvin pieninä annoksina, eikä se hajoa keitettäessä . Solaniini on kasvien luonnollinen puolustuskeino, ja sillä on käyttöä myös kasvinsuojeluaineena.

Solaniinimyrkytys

Vaikutusmekanismi

Tutkimuksen mukaan solaniinin myrkylliset ominaisuudet johtuisivat sen vaikutuksesta mitokondrion kalvoon. Kokeet osoittivat, että solaniinin läsnä ollessa mitokondrion kalvon kalsiumionikanavat avautuivat ja tämä johtaa kalvojännitteen nousuun ja Ca2+-ionit kulkeutuvat mitokondrion sisään. Solun kasvanut kalsiumkonsentraatio aiheuttaa solun vaurioitumista ja apoptoosin. Solaniini muuttuu ruoansulatuskanavassa solanidiiniksi (C27H43NO).

Oireet

Oireita ovat huonovointisuus, ripuli, oksentaminen, vatsakipu, polttava tunne kurkussa, sydämen rytmihäiriöt, päänsärky ja sekavuus. Harvinaisempia ja vakavampia oireita ovat hallusinaatiot, tajunnan menetys, kuume, keltatauti ja hypotermia. Yleensä oireet ilmenevät 8–12 tuntia solaniinin saannista

Lähteet

  1. ↑ alpha-Solanine – Compound summary NCBI. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
  2. ↑ [https://www.ruokavirasto.fi/elintarvikkeet/elintarvikeala/vierasaineet-ja-jaamat/luontaiset-toksiinit/usein-kysyttya/ Usein kysyttyä luontaisista myrkyistä Miksi vihertynyttä perunaa ei pidä syödä?] 16.9.2022. Helsinki: Ruokavirasto. Viitattu 1.10.2023.
  3. ↑ https://www.biolan.fi/artikkelit/peruna
  4. ↑ The effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and Ca2+ in cells IEEE. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
  5. ↑ Executive Summary of Chaconine & Solanine National Toxicology Program. Viitattu 9. syyskuuta 2008.

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.