Stavudiini

Stavudiini
Stavudiini
Stavudiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-[(2R,5S)-5-(hydroksimetyyli)-2,5-dihydrofuran-2-yyli]-5-metyylipyrimidiini-2,4-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 3056-17-5
ATC-koodi J05AF04
PubChem CID 18283
DrugBank DB00649
Kemialliset tiedot
Kaava C10H12N2O4 
Moolimassa 224,216
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 165–166 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 86 %
Proteiinisitoutuminen Vähäistä
Metabolia ?
Puoliintumisaika 2,3 h
Ekskreetio Virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Stavudiini (C10H12N2O4) on nukleosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja tymidiinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä HIV:n hoitoon. Stavudiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi

Stavudiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on –39,4. Stavudiini on HIV:n käänteiskopioijaentsyymin inhibiittori. Ihmiselimistössä siitä muodostuu ensin stavudiinimonofosfaattia tymidiinikinaasin katalysoimana ja tämän jälkeen tymidylaattikinaasin ja nukleosididifosfaattikinaasin vaikutuksesta stavudiinidifosfaattia ja varsinaisena aktiivisena metaboliittina toimivaa stavudiinitrifosfaattia.

Haittavaikutukset

Tyypillisiä stavudiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat muun muassa pääkipu, huonovointisuus, ripuli ja ihottuma. Vakava suhteellisen yleinen haittavaikutus on neuropatia, jonka oireita ovat muun muassa raajojen puutuminen ja pistely. Yhdiste voi aiheuttaa myös laktisen asidoosin, joka voi olla jopa hengenvaarallinen. Stavudiini voi myös olla maksatoksista ja aiheuttaa haimatulehduksen.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1502–1503. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Manzoor M Khan: Immunopharmacology, s. 180. Springer, 2008. ISBN 978-1-4899-9037-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2017. (englanniksi)
  3. 1 2 3 Jonathan Cohen,William G Powderly,Steven M. Opal: Infectious Diseases, s. 1298. Elsevier, 2016. ISBN 978-0702062858 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.6.2017. (englanniksi)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 3.6.2017. (englanniksi)
  5. ↑ Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 11.10.2022. Viitattu 1.11.2023.