StumbleUpon oli kaupallinen WWW-hakupalvelu, jossa yhdistyivät selainkäyttäjien välisen sosiaalisen verkoston periaatteet valikoista käsin luotaviin blogeihin. Internet-selaimeen asennettava lisäosa loi työkalupalkin, joka automatisoi WWW-sivujen keräämisen, jakelun ja arvioinnin eri kategorioihin perustuvalla menetelmällä.
StumbleUponin käyttö muistutti television käyttäjille tuttua kanavasurffausta. Rekisteröidyt käyttäjät voivat asentaa StumbleUponin Firefox-, Mozilla Suite- ja Internet Explorer -selaimiin. StumbleUponin avulla käyttäjät arvioivat WWW-sivuja yksinkertaisella "peukalo ylös, peukalo alas"-menetelmällä. Kukin käyttäjä voi luoda kiinnostuksensa kohteita vastaavaan profiilin, jonka perusteella samankaltaisen profiilin omaaville StumbleUpon suositteli hyvät arviot saaneita WWW-sivuja. Arvioita voi tehdä myös kirjallisesti, mutta sivujen luokittelu suosituimmuusjärjestykseen tapahtui kumulatiivisesti käyttäjien "peukalo ylös"-suositusten perusteella.
StumbleUpon saavutti miljoonan käyttäjän rajan heinäkuussa 2006.
Palvelu lakkautettiin vuonna 2018.