Sukkinaldehydi

Sukkinaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Butaanidiaali
CAS-numero	638-37-9
PubChem CID	12524
SMILES	C(CC=O)C=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H6O2
Moolimassa	86,088 g/mol
Kiehumispiste	169-170 °C
Tiheys	1,064 g/cm3
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Sukkinaldehydi eli butaanidiaali (C₄H₆O₂) on alifaattisiin dialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä ja desinfioivana aineena.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sukkinaldehydi on väritöntä nestettä ja sillä on makeahko ja pistävä haju. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Muiden dialdehydien tavoin sukkinaldehydi on hyvin reaktiivista ja polymeroituu itsestään tai pienen vesimäärän vaikutuksesta lasimaiseksi massaksi. Vesiliuoksessa yhdiste esiintyy pääasiassa syklisenä hemiasetaalinaan. Sukkinaldehydi voidaan hapettaa meripihkahapoksi.

Valmistus ja käyttö

Sukkinaldehydiä voidaan valmistaa klooraamalla tetrahydrofuraania ja hydrolysoimalla muodostuva tuote, hydrolysoimalla akroleiinin asetaalien hydroformyloinneissa muodostuvia tuotteita tai pelkistämällä sukkinoyylidikloridia. Sukkinaldehydiä voidaan käyttää desinfioivana aineena, biologiassa fiksatiivina, hartseja ristiinlinkittävänä reagenssina sekä heterosyklisten yhdisteiden valmistamiseen. Monissa käyttökohteissa sukkinaldehydi on korvattu glutaarialdehydillä.

Lähteet

↑ Succinaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.11.2017.
1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 258. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
1 2 Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 8.11.2017.
1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1043–1044. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[ncbi-1] Succinaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.11.2017.

[alen-2] 1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 258. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[ullmann-3] 1 2 Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 8.11.2017.

[concise-4] 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1043–1044. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)