Sulfadimidiini

Sulfadimidiini
Sulfadimidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 57-68-1
ATC-koodi J01EB03
PubChem CID 5327
DrugBank DB01582
Kemialliset tiedot
Kaava C12H14N4O2S 
Moolimassa 278,342
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 176 °C
Liukoisuus veteen 1,92 g/l (37 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 4–11 h (lampaat)
4–6 h (nautakarja)
10–16 h (siat)
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Sulfadimidiini eli sulfametatsiini (C12H14SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä.

Ominaisuudet ja käyttökohteet

Sulfadimidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin.

Sulfadimidiini on monien muiden sulfonamidien tavoin bakteriostaattinen ja sen vaikutus perustuu tetrahydrofoolihapon biosynteesissä tarvittavan dihydropteroaattisyntaasientsyymin inhibiitioon. Dihydropteroaattisynteesi ei näin ollen kykene tuottamaan p-aminobentsoehaposta ja pteridiinistä dihydrofoolihappoa ja foolihappoa, joita tarvitaan nukleotidien biosynteesiin. Yhdistettä käytetään hoitamaan lähinnä eläinten kuten sikojen, nautakarjan, lampaiden, vuohien ja siipikarjan bakteeri-infektioita. Lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä trimetopriimin ja klooritetrasykliinin tai penisiliinien kanssa. Sulfadimidiini tehoaa grampositiivisiin ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin

Valmistus

Sulfadimidiinin synteesin lähtöaineet ovat guanidiini ja asetyyliasetoni, jotka kondensoituvat 2-amino-4,6-dimetyylipyrimidiiniksi, joka reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa ja muodostuneesta välituotteesta saadaan sulfadimidiinia hydrolysoimalla aminoryhmä. Ainetta voidaan valmistaa myös sulfaguanidiinin ja asetyyliasetonin välisellä reaktiolla.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1523–1524. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. 1 2 Kingsley Eghianruwa: Essential Drug Data for Rational Therapy in Veterinary Practice, s. 379–380. Author House, 2014. ISBN 978-1491800003 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.3.2015. (englanniksi)
  3. ↑ Sulfamethazine DrugBank. Arkistoitu 21.7.2014. Viitattu 25.3.2015. (englanniksi)
  4. ↑ Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.3.2015
  5. ↑ Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 25.3.2015
  6. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 503. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 25.3.2015. (englanniksi)
  7. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1058. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)