Symeeni

Symeeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-metyyli-4-propan-2-yylibentseeni
CAS-numero	99-87-6
PubChem CID	7463
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)C(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H14
Moolimassa	134,212 g/mol
Sulamispiste	–68,9 °C
Kiehumispiste	177,1 °C
Tiheys	0,857 g/cm3
Liukoisuus veteen	Veteen 23,4 mg/l (25 °C)
	Infobox OK

Symeeni (C₁₀H₁₄) on aromaattinen hiilivety, joka muistuttaa rakenteeltaan monoterpeenejä. Symeeniä esiintyy luonnossaan monien kasvien eteerisissä öljyissä.

Esiintyminen luonnossa

Lukuisat kasvit sisältävät symeeniä, erityisesti kumina ja ajuruohot. Yhdistettä sisältävät lisäksi muun muassa sitrushedelmät, papaija, ananas, oregano ja tomaatti.

Synteesi

Symeeniä voidaan valmistaa teollisesti alkyloimalla tolueenia propeenilla 60 °C:n lämpötilassa katalyytin läsnä ollessa.

Symeeniä voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineena limoneenia, jota saadaan melko halvalla eristettyä sitrushedelmistä tai paperiteollisuuden sivutuotteena. Limoneenista voidaan symeeniä valmistaa kahdella eri tavalla. Limoneeni voidaan joko vedyttää metallikatalyyttien avulla, minkä jälkeen syntynyt tuote dehydrogenoidaan, jolloin saadaan kymeeniä. Limoneeni voi myös happamissa olosuhteissa isomeroitua. Isomeerien dehydraus tuottaa symeeniä.

Käyttö

Puhtaalla symeenillä on sitruunankaltainen tuoksu. Sitä käytetäänkin hajusteissa. Tämän lisäksi yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, esimerkiksi lääkeaineiden ja hajusteiden synteesissä.

Lähteet

↑ 4-cymene – Substance summary NCBI. Viitattu 16. huhtikuuta 2010.
1 2 3 Physical properties: p-Cymene NLM Viitattu 16.4.2010
1 2 Para Cymene Gyan Flavours Export. Viitattu 16.4.2010. (englanniksi)
↑ Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial chemical cresols and downstream derivatives, s. 34. CRC Press, 2005. ISBN 9780824759544 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.04.2010. (englanniksi)
↑ Roger A. Sheldon,Herman van Bekkum: Fine chemicals through heterogenous catalysis, s. 432. Wiley-VCH, 2001. ISBN 978-3-527-29951-5 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.04.2010. (englanniksi)
↑ Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 105. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.4.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: p-Cymene (englanniksi)
KEGG: p-Cymene (englanniksi)
ChemBlink: 4-Isopropyltoluene (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] 4-cymene – Substance summary NCBI. Viitattu 16. huhtikuuta 2010.

[nlm-2] 1 2 3 Physical properties: p-Cymene NLM Viitattu 16.4.2010

[gyan-3] 1 2 Para Cymene Gyan Flavours Export. Viitattu 16.4.2010. (englanniksi)

[4] Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial chemical cresols and downstream derivatives, s. 34. CRC Press, 2005. ISBN 9780824759544 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.04.2010. (englanniksi)

[5] Roger A. Sheldon,Herman van Bekkum: Fine chemicals through heterogenous catalysis, s. 432. Wiley-VCH, 2001. ISBN 978-3-527-29951-5 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.04.2010. (englanniksi)

[6] Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 105. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 16.4.2010. (englanniksi)