Tiabendatsoli

Tiabendatsoli
Tiabendatsoli
Tiabendatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-(1H-bentsimidatsol-2-yyli)-1,3-tiatsoli
Tunnisteet
CAS-numero 148-79-8
ATC-koodi D01AC06
PubChem CID 5430
DrugBank DB00730
Kemialliset tiedot
Kaava C10H7N3S 
Moolimassa 201,256
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,4 g/cm³
Sulamispiste 304–305 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Tiabendatsoli (C10H7SN3) on bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään eläinlääketieteessä ja lääketieteessä loismatojen häätöön ja maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa tiabendatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin esimerkiksi dimetyylisulfoksidiin. Tiabendatsolin fungisidiset ja loismatoja tappavat vaikutukset johtuvat siihen, että yhdiste estää tubuliinin polymeroitumisen ja siten solunjakautumisen. Lisäksi tiabendatsoli inhiboi loisten fumaraattireduktaasientsyymiä. Yhdiste tehoaa erityisesti Strongyloides stercoralis -sukkulamatoon, mutta myös trikiiniin.

Valmistus ja käyttö

Tiabendatsolia valmistetaan kuumentamalla tiatsolyyli-2-formamidia o-fenyleenidiamiinin kanssa. Maataloudessa tiabendatsolia käytetään laajakirjoisena fungisidina erityisesti hedelmäviljelmillä ja eräillä vihannesviljelmillä. Tiabendatsoli on hyväksytty fungisidina käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.

Tiabendatsolia käytetään loismatojen häätöön pääasiassa eläimillä, mutta sitä voidaan käyttää myös ihmisten loismatotartuntojen hoitamiseen. Tiabendatsoli voi aiheuttaa haittavaikutuksina ruuansulatuskanavan oireet, allergiset oireet ja neurologiset haittavaikutukset. Haittavaikutukset ovat yleensä ohimeneviä.

Lähteet

  1. 1 2 3 Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 26.3.2018
  2. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1585. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. 1 2 M. Lindsay Grayson, Suzanne M. Crowe, James S. McCarthy, John Mills, Johan W. Mouton, S. Ragnar Norrby, David L. Paterson, Michael A. Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3338. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.3.2018. (englanniksi)
  4. 1 2 John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.3.2018.
  5. ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.3.2018.
  6. ↑ Thiabendazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 4.3.2018. (englanniksi)