Tiatsoli

Tiatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,3-tiatsoli
CAS-numero	288-47-1
PubChem CID	9256
SMILES	C1=CSC=N1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3H3NS
Moolimassa	85,134 g/mol
Kiehumispiste	116,8 °C
Tiheys	1,2 g/cm3 (17 °C)
Liukoisuus veteen	5,38 g/l (25 °C)
	Infobox OK

Tiatsoli eli 1,3-tiatsoli on (C₃H₃NS) on typpi- ja rikkiatomin sisältävä heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Tiatsolirengas esiintyy eräissä luonnonyhdisteissä, kuten tiamiinissa.

Ominaisuudet

Tiatsoli on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se liukenee huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai asetoniin. Tiatsoli on aromaattinen ja sisältää siis delokalisoituneen π-elektronisysteemin. Typpi on elektronegatiivinen atomi, minkä vuoksi C2-hiili on hieman elektropositiivinen ja sen vuoksi nukleofiilit reagoivat kyseiseen asemaan. C5-hiilellä sen sijaan on elektronegatiivista luonnetta ja reagoi täten elektrofiilisellä substituutioreaktiolla.

Valmistus

Tiatsolia tuotetaan klooriasetaldehydin ja tioformamidin eli tiometaaniamidin välisellä reaktiolla. Myös tiatsolin johdannaisia valmistetaan yleensä tioamidin ja halogenoidun aldehydin tai ketonin välisellä reaktiolla.

Käyttö

Tiatsolin käyttö ei ole erityisen suurta. Siitä valmistetaan johdannaisia, joilla on käyttöä kumin vulkanoinnissa, väriaineina ja sienimyrkkyinä.

Lähteet

↑ Thiazole – Substance summary NCBI. Viitattu 28.4.2011. (englanniksi)
1 2 3 4 5 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 920. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
↑ Physical properties: Thiazole NLM Viitattu 26.04.2011
↑ Li, J. J. & Gribble, G. W.: Palladium in heterocyclic chemistry, s. 345. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 978-0-08-045117-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.04.2011. (englanniksi)
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren & Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1200. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)

Aiheesta muualla

ChemBlink: Thiazole (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] Thiazole – Substance summary NCBI. Viitattu 28.4.2011. (englanniksi)

[alen-2] 1 2 3 4 5 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 920. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[nlm-3] Physical properties: Thiazole NLM Viitattu 26.04.2011

[4] Li, J. J. & Gribble, G. W.: Palladium in heterocyclic chemistry, s. 345. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 978-0-08-045117-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.04.2011. (englanniksi)

[5] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren & Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1200. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)