Tioasetamidi

Tioasetamidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaanitioamidi
CAS-numero 62-55-5
PubChem CID 2723949
SMILES CC(=S)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava CH3CSNH2
Moolimassa 75,13 g/mol
Sulamispiste 115,5 °C
Tiheys 1,269 g/cm3
Liukoisuus veteen 16,3 g/l (25 °C)

Tioasetamidi (usein käytetään lyhennettä TA) CH3CSNH2 (CAS-numero 62-55-5) on eräs orgaaninen rikkiyhdiste. Ulkomuodoltaan se on valkoinen kiteinen aine. Yhdisteestä käytetään myös nimiä asetotioamidi ja etaanitioamidi.

Tioasetamidi on paljon käytetty laboratoriokemikaali. Sitä käytetään ns. sulfidisaostukseen eli saostamaan muun muassa lyijyn, arseenin, antimonin, seleenin, tinan, kuparin, nikkelin, koboltin, mangaanin ja raudan sulfideina.

Tioasetamidi hydrolysoituu vesiliuoksissa.

Jos pH < 7 hydrolysoitumisreaktio on seuraava :

CH3CSNH2 + 2 H20 → H2S (g) + CH3COO- + NH4+


Jos pH > 7 hydrolysoituminen tapahtuu seuraavasti :

CH3CSNH2 + 3 OH- → S2- + CH3COO- + NH3 + H20

Valmistus

Tioasetamidia valmistetaan käsittelemällä asetamidia fosforipentasulfidilla kuten seuraavasta idealisoidusta reaktioyhtälöstä nähdään:

4 CH3C(O)NH2 + P4S10 → 4 CH3C(S)NH2 + P4S6O4

Turvallisuus

Tioasetamidi on luokan 2B karsinogeeni. Sen tiedetään aiheuttavan huomattavaa maksatoksisuutta altistuneilla eläimillä. Toksisuusarvot ovat 301 mg/kg rotilla (LD50, oraalinen anto), 300 mg/kg hiirillä (LD50, intraperitoneaalinen anto). Tästä ovat osoituksena entsymaattiset muutokset, joihin kuuluvat seerumin alaniinitransaminaasi-, aspartaattitransaminaasi- ja asparagiinihappotasojen nousu. Happamissa olosuhteissa tioasetamidi muodostaa myrkyllistä rikkivetykaasua.

Lähteet

  1. 1 2 Epäorgaanisen kemian perusteet. Harjoitustyöt. Kemian laitos, Epäorgaanisen kemian laboratorio, 2008.
  2. ↑ George Schwarz, 2,4-Dimethylthiazole, 3, 332, year 1955, cv3p0332
  3. ↑ Thioacetamide pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 19.01.2025. (englanniksi)
  4. ↑ Nardostachys jatamansi protects against liver damage induced by thioacetamide in rats pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 19.01.2025. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tioasetamidin käyttöturvallisuustiedote (IS-VET Oy): [FIN.PDF]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.