P-Tolueenisulfonyylikloridi

p-Tolueenisulfonyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metyylibentseenisulfonyylikloridi
CAS-numero 98-59-9
PubChem CID 7397
SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H7SClO2
Moolimassa 190,646 g/mol
Sulamispiste 71 °C
Kiehumispiste 145-146 °C
Tiheys 1,3 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

p-Tolueenisulfonyylikloridi eli tosyylikloridi (C7H7SClO2) on aromaattisiin sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään yleisesti reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä. p-Tolueenisulfonyylikloridi on o-tolueenisulfonyylikloridin isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-tolueenisulfonyylikloridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on voimakas ja epämiellyttävä pistävä haju. p-Tolueenisulfonyylikloridi ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta p-tolueenisulfonihapoksi ja vetykloridiksi. Aine liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. p-Tolueenisulfonyylikloridi reagoi nukleofiilien kanssa; esimerkiksi alkoholit muodostavat sulfonaattiestereitä ja amiinit sulfonamideja.

Valmistus ja käyttö

p-Tolueenisulfonyylikloridia valmistetaan tolueenin ja klooririkkihapon välisellä reaktiolla. Lisäksi reaktiossa muodostuu o-tolueenisulfonyylikloridia, joka on nestemäistä ja josta p-tolueenisulfonyylikloridi voidaan erottaa sentrifugoimalla tai sulattamalla ja kiteyttämällä useaan kertaan.

p-Tolueenisulfonyylikloridia käytetään runsaasti orgaanisen kemian synteeseissä. Sillä voidaan muun muassa suojata alkoholeja ja amiineja. Alkoholeista muodostuvat sulfonaattiesterit sisältävät hyvän lähtevän ryhmän, joka voidaan korvata muilla nukleofiileilla, kuten halogeeneilla. Lisäksi sitä käytetään muun muassa useissa dehydraus- ja toisiintumisreaktioissa ja muun muassa p-tolueenisulfonamidin valmistamiseen.

Lähteet

  1. ↑ p-Toluenesulfonyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.12.2016.
  2. 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 98. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 P-Tolueenisulfonyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.12.2016
  4. 1 2 3 Otto Lindner & Lars Rodefeld: Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.12.2016
  5. 1 2 D. Todd Whitaker, K. Sinclair Whitaker, Carl R. Johnson & Julia Haas: p-Toluenesulfonyl Chloride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.12.2016