Chelsea
Chalobah liittyi Chelseaan kahdeksanvuotiaana. Hän allekirjoitti ensimmäisen ammattilaissopimuksensa Chelsean kanssa kesäkuussa 2016 ja uuden sopimuksen maaliskuussa 2018. Hän oli voittamassa UEFA Youth Leaguea kaudella 2015–2016, FA Youth Cupia 2015–2016 ja 2016–2017 sekä alle 18-vuotiaiden Valioliigaa kaudella 2016–2017.
Antonio Conte nimesi hänet vaihtopelaajaksi vuoden 2018 FA Cupin finaalivoitossa Manchester Unitedia vastaan 19. toukokuuta 2018 Wembley Stadiumilla, vaikka hän ei ollut koskaan pelannut ammattiottelussa. Chelsea voitti ottelun 1–0, eikä Chalobah päässyt kentälle.
Kausi 2018–2019: Laina Ipswich Towniin
Chalaboh allekirjoitti mestaruussarjaseura Ipswich Townin kanssa kauden mittaisen lainasopimuksen kesäkuussa 2018. Hän teki ammattilaisdebyyttinsä 4. elokuuta oltuaan avauskokoonpanossa 2–2-tasapelissä Blackburn Roversia vastaan. Kaksi viikkoa myöhemmin hän teki ensimmäisen seniorimaalinsa ja tasoitti lopputulokseksi 1–1 Aston Villan kanssa Portman Roadilla. 6. lokakuuta hän teki myöhäisen voittomaalin Ipswichin saavuttassa kauden ensimmäisen liigavoittonsa Swansea Cityä vastaan maalein 3–2. Huolimatta siitä, että hän pelasi pääasiassa keskuspuolustajana ollessaan Chelsea-akatemiassa, hän pelasi ensimmäisellä seniorikaudellaan Ipswichin keskikenttäpelaajana. Chalobah esiintyi säännöllisesti Ipswichissä kaudella 2018–2019. Hän pelasi 44 ottelua ja teki 2 maalia joukkueessa, joka putosi Englannin ykkösliigaan.
Kausi 2019–2020: Laina Huddersfield Towniin
8. elokuuta 2019 Chalobah allekirjoitti vuoteen 2022 ulottuvan uuden sopimuksen Chelsean kanssa, ja aloitti kauden mittaisen lainan Huddersfield Townissa. Hän teki debyyttinsä viisi päivää myöhemmin 1–0-tappiossa Lincoln Citylle Englannin liigacupin ensimmäisellä kierroksella pelaten täydet 90 minuuttia. Hän teki ainoan maalinsa Huddersfieldille 21. elokuuta Cardiff Cityä vastaan tasoitettuaan 1–1:een ottelun, jonka Huddersfield lopulta hävisi 1–2. Hän pelasi kauden aikana Huddersfieldissä kaikissa kilpailuissa 38 ottelua.
Kausi 2020–2021: Laina Lorientiin
18. elokuuta 2020 Chalobah allekirjoitti vuoteen 2023 ulottuvan uuden sopimuksen Chelsean kanssa, ja liittyi ranskalaiseen Lorientiin lainalle kaudeksi 2020–21. Hän teki liigadebyyttinsä vaihtopelaajana 13. syyskuuta 3–2-tappiossa RC Lensiä vastaan. Hän teki ensimmäisen maalinsa Lorientille 27. tammikuuta tehtyään avausmaalin 3–2-voitossa Dijonia vastaan. Chalobah pelasi jälleen tuottavan laina-ajan Lorientissa, kun hän teki 2 maalia 30 ottelussa, mukaan lukien maalin kauden viimeisenä päivänä 1–1-tasapelissä Strasbourgia vastaan.
Kausi 2021–2022
11. elokuuta 2021 Chalobah debytoi Chelsean edustusjoukkueessa vuoden 2021 UEFA Super Cupissa Villarrealia vastaan, kun hänen joukkueensa voitti 6–5 rangaistuspotkukilpailussa ottelun päätyttyä 1–1-tasapeliin jatkoajan jälkeen. Kolme päivää myöhemmin Chalobah teki Valioliigadebyyttinsä Chelsean kauden avausottelussa Crystal Palacea vastaan, jossa hän teki myös kaikkien aikojen ensimmäisen valioliigamaalinsa 3–0-voitossa.
4. marraskuuta 2021 Chalobah allekirjoitti uuden sopimuksen Chelsean kanssa, mikä pitää hänet seurassa vuoteen 2026 asti. Marraskuun 23. päivänä Chalobah teki ensimmäisen Mestarien liigan maalinsa Chelsean voittaessa Juventuksen Stamford Bridgellä 4–0.. Hän pelasi kaudella 2021–2022 kaikkiaan 20 valioliigaottelua ja teki kolme maalia. Mestarien liigan kolmessa ottelussa hän viimeisteli yhden maalin. Hän oli avauskokoonpanossa Chelsean tappiollisissa liigacupin ja FA Cupin loppuotteluissa.
Kausi 2022–2023
Chalobah pelasi kaudella 2022–2023 kaikkiaan 25 valioliigaottelua, joista avauskokoonpanossa 18. Mestarien liigassa pelaamistaan kuudesta ottelusta hän oli neljässä avauksessa.
Kausi 2023–2024
Chalobah oli kaudella 2023–2024 reisivamman seurauksena kentiltä sivussa helmikuulle saakka. Hän pelasi loppukauden aikana 13 valioliigaottelua, joista kymmenen avauskokoonpanossa ja teki maalin Tottenhamia vastaan. Tappiollisessa liigacupin loppuottelussa hän tuli jatkoajalla vaihdosta kentälle.
Kausi 2024–2025
Elokuussa 2024 Chalobah siirtyi Crystal Palaceen kauden 2024–2025 loppuun ulottuvalla lainasopimuksella. Chalobah pelasi syyskaudella 2024 Crystal Palacessa 12 valioliigaottelua, joissa hän teki kolme maalia, sekä kaksi Englannin liigacupin ottelua. Tammikuussa 2025 Chalobahin lainasopimus Crystal Palacessa purettiin ja hän palasi Chelseaan. Hän pelasi loppukauden aikana 13 valioliigaottelua, kahta vaille kaikki avauskokoonpanossa. Chelsean voittamissa Konferenssiliigassa ja seurajoukkueiden MM-kilpailuissa hän pelasi kummassakin viisi ottelua, ja molemmissa loppuottelussa täyden ajan.
Kausi 2025–2026
Chalobah pelasi kaudella 2025–2026 Valioliigassa 34 ottelua, joissa hän teki kolme maalia. Mestarien liigassa hän pelasi kahdeksan ottelua.
Englanti
Pronssia