Tymoli

Tymoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-metyyli-2-propan-2-yylifenoli
CAS-numero 89-83-8
PubChem CID 6989
SMILES CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Sulamispiste 51,5 °C
Kiehumispiste 232,5 °C
Tiheys 0,96 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,9 g/l (20 °C)

Tymoli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aine on karvakrolin isomeeri. Tymolia on luonnostaan kasvien muun muassa ajuruohojen, kuten kangasajuruohon (Thymus serpyllum) ja erityisesti timjamin (Thymus vulgaris), öljyissä. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet

Tymoli on antiseptinen aine ja sen teho on jopa 30-kertainen verrattuna fenoliin. Tymoli tehoaa useisiin eri bakteereihin ja hiivoihin. Eteeristä timjamiöljyä on käytetty myös ulko- ja sisäloisten häätämiseen. Aineen on todettu myös olevan antioksidantti ja estävän rasvojen ja lipidien hapettumisesta johtuvaa hajoamista.

Sulanut nestemäinen tymoli on helppo alijäähdyttää eli laskea nestemäisen aineen lämpötilaa niin, että se ei kuitenkaan jähmety. Tymolikiteiden lisääminen alijäähtyneeseen tymoliin johtaa kiteytymiseen ja samalla vapautuu lämpöä.

Teollinen synteesi

Tymolia voidaan valmistaa kemiallisella synteesillä alkyloimalla m-kresolia isopropanolilla tai propeenilla. Reaktiossa käytettävät orgaaniset liuottimet ovat usein haitallisia ympäristölle. Ylikriittisen hiilidioksidin käyttäminen orgaanisten liuottimien sijasta on osoittautunut tehokkaaksi.

Tymolia voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineina kymeeniä tai kymidiiniä.

Käyttö

Tymolin antiseptisten ominaisuuksien vuoksi sitä käytetään muun muassa hammastahnoissa ja suuvesissä. Tutkimuksissa tymolin on todettu olevan tehokas tapa hävittää hunajamehiläisyhdyskuntiin pesiytyneet Varroa destructor -punkit, jotka estävät mehiläisten kasvua ja altistavat ne sairauksille. Tymoli vaikuttaa huomattavasti punkkien fysiologiaan, ja tutkimustulokset osoittavat, että aine kykenee hävittämään jopa yli 90 % haitallisista punkeista.

Tymolia käytetään myös tymoliftaleiinin, joka on pH-indikaattori, valmistukseen. Tymoli reagoi happamissa olosuhteissa ftaalianhydridin kanssa muodostaen tymoliftaleiinia.

Lähteet

  1. ↑ Thymol – Compound Summary NCBI. Viitattu 22. maaliskuuta 2009.
  2. 1 2 Physical properties: Thymol NLM Viitattu 22.3.2009
  3. 1 2 Kangasajuruoho Yrttitarha-hanke. Viitattu 22.3.2009.
  4. ↑ Antiseptit ja desinfektioaineet (PDF) Medicina. Viitattu 4.10.2023.[vanhentunut linkki]
  5. ↑ Atta-ur- Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 599. Elsevier, 2000. ISBN 978-0444504692 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
  6. ↑ Bassam Z. Shakhashiri: Chemical Demonstrations, s. 35. Univ of Wisconsin Press, 1989. ISBN 0-299-11950-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
  7. ↑ Rodrigo Amandi, Jason R. Hyde, Stephen K. Ross, Tobias J. Lotz & Martyn Poliakoff: Continuous reactions in supercritical fluids; a cleaner, more selective synthesis of thymol in supercritical CO2. Green Chemistry, 2005, nro 7, s. 288-293. RSC Publishing. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
  8. ↑ Max Phillips, H. D. Gibbs: A Synthesis of Thymol from p-Cymene. Journal of Industrial & Engineering Chemistry, 1920, nro 12, s. 733–734. ASC Publications. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
  9. ↑ Mark Ward: Almond farmers seek healthy bees 2006. BBC News. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla