Tryparsamidi

Tryparsamidi
Tryparsamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[4-[(2-amino-2-oksoetyyli)amino]fenyyli]arsonihappo
Tunnisteet
CAS-numero 618-25-7
ATC-koodi ?
PubChem CID 12055
Kemialliset tiedot
Kaava C8H11N2O4As 
Moolimassa 274,108
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi

Tryparsamidi (C8H11AsN2O4) on arsonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se sisältää hiilen ja arseenin välisen sidoksen eli kuuluu arseenin organometalliyhdisteisiin. Tryparsamidia on käytetty lääketieteessä unitaudin hoitoon, mutta sen käytöstä on luovuttu haittavaikutusten ja resistenttiyden ilmenemisen vuoksi.

Käyttö

Tryparsamidia käytettiin yleensä sen natriumsuolana, joka on väritöntä ja veteen liukenevaa kiteistä ainetta. Se liukenee myös vähäisessä määrin etanoliin. Tryparsamidi pelkistyy elimistössä varsinaiseksi vaikuttavaksi yhdisteeksi. Yhdiste tehoaa Trypanosoma gambiense-alkueläimeen ja sitä käytettiin unitaudin hoitamiseen 1920- ja 1930-luvuilla. Yhdiste annettiin ruiskeena joko suoneen tai lihakseen. Tryparsamidi läpäisee veri-aivoesteen ja kävi sen vuoksi sairauden hoitoon myös silloin kuin alkueläimet olivat päässeet jo keskushermostoon. Loisiot alkoivat kehittää vastustuskykyä aineelle jo 1930-luvulla, minkä vuoksi sille alettiin etsiä korvaavia vaihtoehtoja. Tryparsamidin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla vaikutukset silmän linssiin, mikä ilmenee näkökentän kaventumisena, huonovointisuus, kuumeilu, tinnitus ja allergiset reaktiot.

Tryparsamidia valmistetaan arsaniilihapon ja klooriasetamidin välisellä reaktiolla natriumhydroksidin ja natriumkarbonaatin toimiessa emäksisinä katalyytteinä.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1668. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.7.2018
  3. ↑ Gérard Jaouen, Nils Metzler-Nolte: Medicinal Organometallic Chemistry, s. 5-6. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-13184-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2018. (englanniksi)
  4. ↑ Frederick T. Fraunfelder, Frederick W. Fraunfelder, Wiley A. Chambers: Drug-Induced Ocular Side Effects, s. 84-85. Elsevier, 2014. ISBN 9780323319843 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Manuchair Ebadi: Desk Reference of Clinical Pharmacology, s. 72. CRC Press, 2007. ISBN 9781420047431 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 17.7.2018. (englanniksi)