Propoxypropane

Propoxypropane
Image illustrative de l’article Propoxypropane
Identification
Nom UICPA 1-propoxypropane
Synonymes

dipropyléther
oxyde de dipropyle
No CAS 111-43-3
No ECHA 100.003.518
No CE 203-869-6
PubChem 8114
SMILES
CCCOCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey :
POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYAT
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
Std. InChIKey :
POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C6H14O  [Isomères]
Masse molaire 102,174 8 ± 0,006 1 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion −122 °C
T° ébullition 90 °C
Solubilité 4,9 g·l-1 (eau,25 °C)
Paramètre de solubilité δ 15,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique 0,742 1 g·cm-3 à 25 °C
T° d'auto-inflammation 175 °C
Point d’éclair −18 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,2 - Vol.%
Thermochimie
ΔfH0liquide −328,83 kJ·mol-1
ΔvapH° 35,68 kJ·mol-1 à 25 °C
Cp 221,45 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)
PCI 4 033,22 kJ·mol-1
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H336, EUH019 et EUH066
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
2384 : ÉTHER DI-n-PROPYLIQUE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 204 mg·kg-1 (souris, i.v.)
LogP 2,03
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le propoxypropane est un éther.

On peut le synthétiser à partir du propanol et de l'un des dérivés halogénés : chloropropane, bromopropane ou iodopropane, selon une synthèse de Williamson

Synthèse du dipropyl éther par la méthode de Wolliamson.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « Dipropyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 septembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. ↑ (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, no 1,‎ , p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)
  5. 1 2 (en) M. Colomina, A.S. Pell et H.A. Skinner, « Heats of combustion of four dialkylethers », Transactions of the Faraday Society, vol. 61,‎ , p. 2641-2645 (DOI 10.1039/TF9656102641)
  6. ↑ (en) V. Majer, Z. Wagner, V. Svoboda et V. Cadek, « Enthalpies of vaporization and cohesive energies for a group of aliphatic ethers », J. Chem. Thermodyn., vol. 12, no 4,‎ , p. 387-391 (DOI 10.1016/0021-9614(80)90152-4)
  7. ↑ (en) F KIMURA, A TRESZCZANOWICZ, C HALPIN et G BENSON, « Excess volumes and ultrasonic speeds for (di-n-propylether n-heptane)1 », J. Chem. Thermodyn., vol. 15, no 6,‎ , p. 503-510 (DOI 10.1016/0021-9614(83)90048-4)
  8. ↑ « Office of Radiation, Chemical & Biological Safety », sur msu.edu via Wikiwix (consulté le )
  9. ↑ (en) « Propyl ether », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 2 octobre 2010