Butane-2,3-diol

Butan-2,3-diol
Identification
Nom UICPA	butane-2,3-diol
Synonymes	diméthylène glycol
No CAS	513-85-9
No ECHA	100.007.431
No CE	246-186-9
PubChem	262
SMILES	CC(C(C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire	90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C
T° ébullition	183,55 °C
Paramètre de solubilité δ	22,7 MPa1/2 (25 °C) ; 24,9 J1/2 cm−3/2 (méso, 25 °C)
T° d'auto-inflammation	400 °C
Point d’éclair	85 °C
Thermochimie
ΔfH0liquide	−544,8 kJ mol−1
Cp	213,0 J mol−1 K−1 (25,05 °C, liquide) équation : ${\displaystyle C_{P}=(-1.698)+(5.3981E-1)\times T+(-3.9103E-4)\times T^{2}+(1.2195E-7)\times T^{3}+(-3.1009E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 127,694 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 127 643 1 416 358 84,85 146 982 1 631 388 114,85 155 934 1 730 418 144,85 164 432 1 825 448 174,85 172 496 1 914 478 204,85 180 144 1 999 508 234,85 187 395 2 079 538 264,85 194 269 2 156 568 294,85 200 783 2 228 598 324,85 206 957 2 296 628 354,85 212 808 2 361 658 384,85 218 356 2 423 688 414,85 223 619 2 481 718 444,85 228 615 2 537 749 475,85 233 518 2 591 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 238 028 2 641 809 535,85 242 328 2 689 839 565,85 246 434 2 734 869 595,85 250 366 2 778 899 625,85 254 140 2 820 929 655,85 257 776 2 860 959 685,85 261 291 2 899 989 715,85 264 702 2 937 1 019 745,85 268 029 2 974 1 049 775,85 271 287 3 010 1 079 805,85 274 496 3 046 1 109 835,85 277 673 3 081 1 139 865,85 280 834 3 116 1 169 895,85 283 999 3 151 1 200 926,85 287 290 3 188
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol), de formule C₄H₁₀O₂, est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C^{[réf. souhaitée]}), soluble dans l'eau et l'alcool.

Du fait de la présence de deux centres stéréogènes et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butane-2,3-diol :

• (2R, 3R)-butane-2,3-diol ;
• (2S, 3S)-butane-2,3-diol ;
• (2R, 3S)-butane-2,3-diol.

La forme naturelle est (2R, 3R)-butane-2,3-diol. Certaines fermentations produisent le (2R, 3R)-butane-2,3-diol.

Durant la Seconde Guerre mondiale, le butane-2,3-diol fut déshydraté en butadiène pour fabriquer du caoutchouc synthétique.

Le 2,3-butanediol est un des composants importants de l'arôme beurré, de l'odeur de crème et de l'arôme de noisette.

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C^{[réf. souhaitée]}. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose, dite « fermentation butyrique », produit du butane-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2 CO₂ + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.

Liens externes

• (en) Chemin métabolique, sur biocyc.org

Notes et références

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