Acide chromotropique

	Acide chromotropique
Identification
Nom UICPA	acide 4,5-dihydroxynaphthalène-2,7-disulfonique
No CAS	148-25-4; 5808-22-0 (sel disodique); 6271-93-8 (sel de baryum)
No ECHA	100.005.194
No CE	205-712-7
ChEBI	1751
SMILES	O=S(=O)(O)c1cc(O)c2c(c1)cc(cc2O)S(=O)(=O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18) ; InChIKey : ; HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C10H8O8S2 [Isomères];
Masse molaire	320,296 ± 0,021 g/mol ; C 37,5 %, H 2,52 %, O 39,96 %, S 20,02 %,
pKa	pKa1=5,36, pKa2=15,6
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.;
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide chromotropique, ou acide dihydroxynaphtalène disulfonique, est un composé chimique utilisé comme réactif fluorescent ou dans la synthèse de composés colorés, d'où son nom. Celui-ci est dérivé de deux mots de grec ancien χρωμός (chromos, couleur) et τροπέιν ou τρέπω (verbe : tropein, trepo, changer, tourner), ce qui signifie qu'il change de couleur lorsqu'il réagit avec certains composés. Il est notamment utilisé dans le dosage spectrométrique du formaldéhyde, une réaction décrite pour la première fois en 1937. L'acide chromotropique permet également la détermination spectrophotométrique directe des anions nitrates suivant une méthode développée par West et Lyles en 1960.

Références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
1 2 Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI 10.1016/j.tetlet.2013.04.081.
↑ E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI 10.1016/S0039-9140(03)00121-8.
↑ Philip W. West et George L. Lyles, « A new method for the determination of nitrates », Analytica Chimica Acta, vol. 23,‎ 1^er janvier 1960, p. 227–232 (ISSN 0003-2670, DOI 10.1016/S0003-2670(60)80057-8, lire en ligne, consulté le 1^er mars 2025)

Liens externes

Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,5-dihydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid, consultée le 26/07/2014.

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[MSDS-1] 1 2

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[Hisham-4] 1 2 Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI 10.1016/j.tetlet.2013.04.081.

[5] E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI 10.1016/S0039-9140(03)00121-8.

[West_Lyles_1960-6] Philip W. West et George L. Lyles, « A new method for the determination of nitrates », Analytica Chimica Acta, vol. 23,‎ 1^er janvier 1960, p. 227–232 (ISSN 0003-2670, DOI 10.1016/S0003-2670(60)80057-8, lire en ligne, consulté le 1^er mars 2025)