Acide tartronique

Acide tartronique
Image illustrative de l’article Acide tartronique
Identification
Nom UICPA acide 2-hydroxypropanedioïque
Synonymes

acide tartronique
acide 2-tartronique
acide hydroxymalonique
acide 2-hydroxymalonique
acide hydroxypropanedioïque
No CAS 80-69-3
No ECHA 100.001.184
No CE 201-301-1
PubChem 45
SMILES
O=C(O)C(O)C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8)
InChIKey :
ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYAD
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H4O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h1,4H,(H,5,6)(H,7,8)
Std. InChIKey :
ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre beige
Propriétés chimiques
Formule C3H4O5  [Isomères]
Masse molaire 120,060 9 ± 0,004 2 g/mol
C 30,01 %, H 3,36 %, O 66,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion 158 à 160 °C (décomposition)
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide tartronique ou acide 2-hydroxymalonique est le plus simple des acides dicarboxyliques hydroxylés. Sa formule est HOOC-CH(OH)-COOH. Il peut être produit avec l'acide 2-cétogluconique par la bactérie Acetobacter acetosum dans un milieu riche en glucose.

Propriétés

L'acide tartronique cristallise en prismes incolores qui se décomposent de 158 à 160 °C, libérant du dioxyde de carbone.

Ses bases conjuguées sont nommées hydrogénotartronate, HOOC-CH(OH)-COO− et tartronate, −OOC-CH(OH)-COO− et peuvent former des sels et des esters.

Synthèse

L'acide tartronique est peu ou pas présent dans la nature, mais peut être obtenu par hydrolyse de l'acide bromomalonique en présence d'hydroxyde d'argent.

Utilisation

L'acide tartronique est utilisé pour obtenir par oxydation catalytique sur platine-bismuth dans l'air pour obtenir l'acide mésoxalique.

Dérivés

Son dérivé 2-méthylé est connu sous le nom d'acide isomalique.

Notes et références

  1. 1 2 3 4 Fiche Sigma-Aldrich du composé Tartronic acid, consultée le 16 juin 2012.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMID 14389236; PMC 1215693.
  4. ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, (ISBN 3-7776-0356-2), S. 319.
  5. ↑ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; DOI 10.1023/A:1019082905366.