Acide ursolique

Acide ursolique
Image illustrative de l’article Acide ursolique
Identification
Nom UICPA acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradéecahydro-1H-picène-4a-carboxylique
Synonymes

prunol, malol, acide bêta-ursolique, ursone
No CAS 77-52-1
No ECHA 100.000.941
No CE 201-034-0
PubChem 64945
ChEBI 9908
SMILES
O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)[C@@H](C)[C@H](C)CC5
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey :
WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Apparence aiguilles cristallines incolores
Propriétés chimiques
Formule C30H48O3  [Isomères]
Masse molaire 456,700 3 ± 0,028 3 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion ~278 °C
292 °C (décomp.)
Solubilité quasi insol. dans l'eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide ursolique est un composé organique de formule brute C30H48O3. C'est un triterpène pentacyclique que l'on trouve largement dans la pelure de certains fruits, ainsi que dans les herbes et épices comme le romarin et le thym.

Occurrence naturelle

L'acide ursolique se retrouve notamment dans, :

Propriétés

Aucune propriété thérapeutique n'est démontrée et décrite de façon robuste dans la littérature sur l'homme .

Une publication iranienne (2017) fait la synthèse des effets connus sur le vieillissement .

Une publication en ligne (2022) fait la synthèse des effets connus sur l'hypertrophie musculaire, la perte de gras et la performance sportive.

Notes et références

  1. ↑ M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour, Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance, Natural Product Research, 2009, vol. 23(13), pp. 1218–1230. DOI 10.1080/14786410902757899.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 [PDF] Fiche Ursolsäure chez Carl Roth, consulté le 27/02/2007.
  4. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Ursolic acid analytical standard, consultée le 11/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  5. 1 2 « Ursolic Acid - Scientific Review on Usage, Dosage, Side Effects | Examine.com », sur examine.com (consulté le )
  6. ↑ (en) Simone Tasca Cargnin et Simone Baggio Gnoatto, « Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties », Food Chemistry, vol. 220,‎ , p. 477–489 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2016.10.029, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) Nuredin Bakhtiari et al., « Ursolic acid: a versatile triterpenoid compound in regulating the aging », Physiology and Pharmacology (21) 2017,‎ , p. 10 p. (lire en ligne)