Alcool vanillique

Alcool vanillique
Image illustrative de l’article Alcool vanillique
Identification
Nom UICPA 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol
Synonymes

alcool 3-méthoxy-4-hydroxybenzylique
alcool de vanillyle
No CAS 498-00-0
No ECHA 100.007.140
No CE 207-852-4
PubChem 62348
SMILES
c1(cc(ccc1O)CO)OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H10O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,9-10H,5H2,1H3
InChIKey :
ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide blanc cassé, à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille
Propriétés chimiques
Formule C8H10O3  [Isomères]
Masse molaire 154,163 2 ± 0,008 g/mol
C 62,33 %, H 6,54 %, O 31,13 %,
pKa 9,75
Propriétés physiques
T° fusion 113 à 115 °C
T° ébullition 313,1 °C (760 mmHg)
Solubilité 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C)
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.
P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
P405 : Garder sous clef.
P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP 0,420
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'alcool vanillique, alcool de vanillyle, ou 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C8H10O3. Il est présent dans de nombreux fruits, végétaux, herbes, notamment la plupart des sous-espèces de Capsicum, ou encore dans l'épinette de Sitka (Picea sitchensis). Il est utilisé comme arôme et parfum.

Propriétés

L'alcool vanillique est constitué d'un cycle d'alcool benzylique, substitué par un groupe méthoxyle et un groupe hydroxyle en position 3 et 4. Sa structure dérive ainsi de celle du gaïacol et est presque identique à celle de la vanilline où un groupe aldéhyde est à la place de l'hydroxyle en position benzylique.

Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc cassé à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille, très légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques.

Synthèse

L'alcool vanillique peut être produit par hydrogénation catalytique de la vanilline, qui produit également du créosol (2-méthoxy-4-méthylphénol).

Réactions

L'alcool vanillique peut être oxydé en vanilline. Cette réaction est catalysée dans la nature par l'enzyme alcool vanillique oxydase (EC 1.1.3.38) qui catalyse également l'oxydation de nombreux alkylphénols.

Utilisation

L'alcool vanillique est classifié GRAS (Generally Recognized As Safe, FDA GRAS#3737) par la FDA américaine, et peut être utilisé comme additif alimentaire, notamment comme arôme ou parfum.

Notes et références

  1. 1 2 3 4 Fiche Sigma-Aldrich du composé Vanillyl alcohol, consultée le 18 mai 2019..
  2. ↑ fiche FAO « Vanillyl alcohol ».
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ Chemical book.
  5. ↑ Fiche Chemenu.
  6. 1 2 Fiche (en) « Vanillyl alcohol », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 18 mai 2019
  7. ↑ (en) D. C. Ayres, Dictionary of Natural Products, Volume 6, CRC Press, (ISBN 978-0-412-46620-5), p. 1562.
  8. ↑ (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 307.
  9. ↑ Riechstofflexikon: Vanillin.
  10. ↑ (en) A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel, « Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity », Structure, vol. 5 (7),‎ , p. 907–920 (PMID 9261083).
  11. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, (ISBN 978-0-8493-9414-0), S. 2903.

Voir aussi