Éthénol

Éthénol
Image illustrative de l’article Éthénol
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Identification
Nom UICPA éthénol
Synonymes

alcool vinylique
hydroxyéthène
hydroxyéthylène
No CAS 557-75-5
No ECHA 100.008.350
No CE 209-183-3
PubChem 11199
SMILES
OC=C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
InChIKey :
IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYAT
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
Std. InChIKey :
IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C2H4O  [Isomères]
Masse molaire 44,052 6 ± 0,002 2 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL50 64 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH2CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal :

Relation avec l'alcool polyvinylique

De par son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique ; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle) :

n CH2=CHOAc → (CH2-CHOAc)n
(CH2-CHOAc)n + n H2O → (CH2-CHOH)n + n HOAc

Ligand

Plusieurs complexes métalliques connus possèdent de l'alcool vinylique comme ligand, comme Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl.

Occurrence dans le milieu interstellaire

Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12 m à l'observatoire de Kitt Peak. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) J. L. Cohen, W. Lee et E. J. Lien, « Dependence of toxicity on molecular structure: group theory analysis », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 63,‎ , p. 1068 (lire en ligne)
  3. ↑ (en) F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz et M. Tsutsui, « Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 95,‎ , p. 2483-2486 (DOI 10.1021/ja00789a011)
  4. ↑ (en) « Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space », National Radio Astronomy Observatory, (consulté le )