Amaninamide

Amaninamide
Structure de l'amaninamide
Identification
No CAS 58311-65-2
PubChem 57124039
SMILES
CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2CS(=O)C3=C(C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)N)O)[C@@H](C)[C@H](CO)O)C5=CC=CC=C5N3
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C39H54N10O13S/c1-4-17(2)31-36(59)42-12-29(54)43-25-16-63(62)38-21(20-7-5-6-8-22(20)46-38)10-23(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(18(3)27(52)15-50)48-35(58)26-9-19(51)14-49(26)39(61)24(11-28(40)53)45-34(25)57/h5-8,17-19,23-27,31-32,46,50-52H,4,9-16H2,1-3H3,(H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H,48,58)/t17-,18-,19+,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1
Std. InChIKey :
BOHCOUQZNDPURZ-MIBTZWEZSA-N
Propriétés chimiques
Formule C39H54N10O13S  [Isomères]
Masse molaire 902,97 ± 0,046 g/mol
C 51,88 %, H 6,03 %, N 15,51 %, O 23,03 %, S 3,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'amaninamide est un peptide cyclique constitué de huit résidus d'acides aminés. Il fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons des genres Amanita, Lepiota et Galerina, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie

Comme les autres amatoxines, l'amaninamide est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, il se lie à l'ARN polymérase, ce qui empêche la synthèse de l'ARN messager, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, no 2,‎ , p. 160–184 (PMID 4601749)