Bakuchiol

Bakuchiol
Image illustrative de l’article Bakuchiol
Identification
Nom UICPA 4-[(1E,3S)-3-éthényl-3,7-diméthylocta-1,6-diényl]phénol
Synonymes

bakuchiol ; (S)-(+)-bakuchiol
No CAS 10309-37-2
No ECHA 100.211.101
No CE 685-515-4
PubChem 5468522
ChEBI 262344
SMILES
CC(=CCC[C@@](C)(C=C)/C=C/C1=CC=C(C=C1)O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H24O/c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16/h5,7-12,14,19H,1,6,13H2,2-4H3/b14-12+/t18-/m1/s1
InChIKey :
LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N
Propriétés chimiques
Formule C18H24O  [Isomères]
Masse molaire 256,382 6 ± 0,016 4 g/mol
C 84,32 %, H 9,44 %, O 6,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols.

Origine, propriétés

Il a été isolé pour la première fois en 1966 par Mehta et al. des graines de Psoralea corylifolia (en) et fut appelé bakuchiol d'après le nom sanskrit bakuchi de la plante. Le bakuchiol est principalement obtenu des graines de la plante Psoralea corylifolia,,, qui est couramment utilisé dans la médecine traditionnelle indienne et chinoise afin de traiter différentes pathologies. Il a également pu être isolé d'autres plantes, comme la P. grandulosa,, la P. drupaceae, l'Ulmus davidiana, l'Otholobium pubescens, la Piper longum et l'Aerva sangulnolenta Blum.

Bien que la première synthèse complète du bakuchiol ait été décrite en 1973, sa première utilisation en application topique n'a eu lieu qu'en 2007 lorsqu'il a été introduit sur le marché sous le nom de marque Sytenol A par Sytheon Ltd.

Une activité anti-cancéreuse a été décrite dans des modèles pré-cliniques, pouvant être liée à sa structure proche de celle du resvératrol. Une étude sur les rats a montré que le bakuchiol et l'éthanol extraits de la plante médicinale chinoise Psoralea Corylifolia pouvait avoir un effet protecteur contre l'ostéoporose.

Le bakuchiol possède des propriétés antioxydantes,, anti-inflammatoires, et anti-bactériennes . Le bakuchiol isolé de la plante P. corylifolia a démontré une activité contre de nombreuses bactéries buccales à gram positif et négatif. Il a ainsi inhibé la croissance de Streptococcus mutans selon différentes concentrations de sucrose, de pH et en présence d'acides organiques en fonction du temps.

Bien qu'il n'ait aucune similarité structurelle avec le rétinol, le bakuchiol présente une analogie fonctionnelle avec le rétinol grâce à une régulation de l'expression génique similaire entre le rétinol et le bakuchiol. En 2018, une étude randomisée en double aveugle avec 44 volontaires a démontré que le bakuchiol était comparable au rétinol au niveau de son efficacité contre le photovieillissement (en) (rides, hyperpigmentations) mais que le bakuchiol a une meilleure tolérance cutanée.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ G. Mehta, U.Ramdas Nayak et Sukh Dev, « Bakuchiol, a novel monoterpenoid », Tetrahedron Letters, vol. 7, no 38,‎ , p. 4561–4567 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/s0040-4039(00)70078-5)
  3. ↑ A Banerji et G Chintalwar, « Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia », Phytochemistry, vol. 22, no 9,‎ , p. 1945–1947 (DOI 10.1016/0031-9422(83)80019-3)
  4. ↑ Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko et Youn-Chul Kim, « Bakuchiol: a hepatoprotective compound of Psoralea corylifolia on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells », Planta Medica, vol. 67, no 8,‎ , p. 750–751 (PMID 11731920, DOI 10.1055/s-2001-18347)
  5. ↑ Manohar, B., Divakar, S. et Udaya Sankar, K, « Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide », Bulletin of the Korean Chemical Society, vol. 30, no 8,‎ , p. 1760–1766 (DOI 10.5012/bkcs.2009.30.8.1760)
  6. ↑ Shilandra Uikey, A.S. Yadav, Ajit K. Sharma, Atul K. Rai, D.K. Raghuwanshi et Yogesh Badkhane, « The Botany, Chemistry, Pharmacological and Therapeutic Application of Psoralea corylifolia L. – A Review », International Journal of Phytomedicine, vol. 2, no 2,‎ , p. 100–107 (ISSN 0975-0185, DOI 10.5138/ijpm.2010.0975.0185.02016, lire en ligne)
  7. ↑ Cecilia Labbé, Francesca Faini, Joseph Coll et Joseph D. Connolly, « Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa », Phytochemistry, vol. 42, no 5,‎ , p. 1299–1303 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/0031-9422(96)00144-6)
  8. 1 2 C Nadine Backhouse, Carla L Delporte, Rosa E Negrete, Silvia Erazo, Alexandra Zuñiga, Alvaro Pinto et Bruce K Cassels, « Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities », Journal of Ethnopharmacology, vol. 78, no 1,‎ , p. 27–31 (ISSN 0378-8741, DOI 10.1016/s0378-8741(01)00309-9)
  9. ↑ Kateryna Lystvan, Valeria Belokurova, Yuriy Sheludko, John L. Ingham, Valeria Prykhodko, Olena Kishchenko, Evgenija Paton et Mykola Kuchuk, « Production of bakuchiol by in vitro systems of Psoralea drupacea Bge », Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC), vol. 101, no 1,‎ , p. 99–103 (ISSN 0167-6857, DOI 10.1007/s11240-009-9657-0)
  10. ↑ Sang Yoon Choi, Sanghyun Lee, Won-Hee Choi, Yeonmi Lee, Youn Ock Jo et Tae-Youl Ha, « Isolation and Anti-Inflammatory Activity of Bakuchiol from Ulmus davidiana var. japonica », Journal of Medicinal Food, vol. 13, no 4,‎ , p. 1019–1023 (ISSN 1096-620X, PMID 20553183, DOI 10.1089/jmf.2009.1207)
  11. ↑ Joann M. Krenisky, Jian Luo, Michael J. Reed et John R. Carney, « Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens(Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes. », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 22, no 10,‎ , p. 1137–1140 (PMID 10549873, DOI 10.1248/bpb.22.1137)
  12. ↑ Osamu Ohno, Taeko Watabe, Kazuhiko Nakamura, Masaru Kawagoshi, Nobuo Uotsu, Tomohiro Chiba, Masayoshi Yamada, Kohji Yamaguchi et Kaoru Yamada, « Inhibitory Effects of Bakuchiol, Bavachin, and Isobavachalcone Isolated fromPiper longumon Melanin Production in B16 Mouse Melanoma Cells », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 74, no 7,‎ , p. 1504–1506 (ISSN 0916-8451, PMID 20622433, DOI 10.1271/bbb.100221)
  13. ↑ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-471-70134-7, DOI 10.1002/0471701343.sdp26534), « Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425-35-5 »
  14. ↑ N.P. Damodaran et Sukh Dev, « Meroterpenoids—III », Tetrahedron, vol. 29, no 9,‎ , p. 1209–1213 (ISSN 0040-4020, DOI 10.1016/0040-4020(73)80103-6)
  15. ↑ (en) Ratan K. Chaudhuri, « Bakuchiol: A Retinol-Like Functional Compound, Modulating Multiple Retinol and Non-Retinol Targets », dans Raja Sivamani, Jared R. Jagdeo, Peter Elsner et Howard I. Maibach, Cosmeceuticals and Active Cosmetics, CRC Press, , 3e éd., 1–18 p. (ISBN 9780429192388, DOI 10.1201/b18895, lire en ligne)
  16. ↑ Zhe Chen, Ke Jin, Lingyan Gao, Guodong Lou, Ying Jin, Yongping Yu et Yijia Lou, « Anti-tumor effects of bakuchiol, an analogue of resveratrol, on human lung adenocarcinoma A549 cell line », European Journal of Pharmacology, vol. 643, nos 2–3,‎ , p. 170–9 (PMID 20599920, DOI 10.1016/j.ejphar.2010.06.025)
  17. ↑ Sun-Hye Lim, Tae-Youl Ha, Sung-Ran Kim, Jiyun Ahn, Hyun Jin Park et Suna Kim, « Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague–Dawley rats », British Journal of Nutrition, vol. 101, no 7,‎ , p. 1031–1039 (PMID 18801207, DOI 10.1017/S0007114508066750)
  18. ↑ S. Adhikari, R. Joshi, B. S. Patro, T. K. Ghanty, G. J. Chintalwar, A. Sharma, S. Chattopadhyay et T. Mukherjee, « Antioxidant Activity of Bakuchiol: Experimental Evidences and Theoretical Treatments on the Possible Involvement of the Terpenoid Chain », Chemical Research in Toxicology, vol. 16, no 9,‎ , p. 1062–1069 (ISSN 0893-228X, PMID 12971793, DOI 10.1021/tx034082r)
  19. ↑ Hiroyuki Haraguchi, Junji Inoue, Yukiyoshi Tamura et Kenji Mizutani, « Antioxidative components of Psoralea corylifolia (Leguminosae) », Phytotherapy Research, vol. 16, no 6,‎ , p. 539–544 (ISSN 0951-418X, PMID 12237811, DOI 10.1002/ptr.972)
  20. ↑ María Luisa Ferrándiz, Blanca Gil, María Jesús Sanz, Amalia Ubeda, Silvia Erazo, Ernesto González, Rosa Negrete, Sergio Pacheco et Miguel Payáa, « Effect of Bakuchiol on Leukocyte Functions and Some Inflammatory Responses in Mice », Journal of Pharmacy and Pharmacology, vol. 48, no 9,‎ , p. 975–980 (ISSN 0022-3573, PMID 8910867, DOI 10.1111/j.2042-7158.1996.tb06016.x)
  21. ↑ H. Katsura, R.-I. Tsukiyama, A. Suzuki et M. Kobayashi, « In Vitro Antimicrobial Activities of Bakuchiol against Oral Microorganisms », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 45, no 11,‎ , p. 3009–3013 (ISSN 0066-4804, PMID 11600349, PMCID 90775, DOI 10.1128/aac.45.11.3009-3013.2001)
  22. ↑ Parimala Devi B et Ramasubramaniaraj R, « Dental Caries and Medicinal Plants – An Overview », Journal of Pharmacy Research, vol. 2, no 11,‎ , p. 1669–1675 (lire en ligne)
  23. ↑ Chaudhuri RK et Bojanowski K, « Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects », International Journal of Cosmetic Science, vol. 36, no 3,‎ , p. 221–230 (PMID 24471735, DOI 10.1111/ics.12117)
  24. ↑ S. Dhaliwal, I. Rybak, S.R. Ellis, M. Notay, M. Trivedi, W. Burney, A.R. Vaughn, M. Nguyen et P. Reiter, « Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing », British Journal of Dermatology, vol. 180, no 2,‎ , p. 289–296 (ISSN 0007-0963, PMID 29947134, DOI 10.1111/bjd.16918)

Liens externes