Barbital

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Ne doit pas être confondu avec Amobarbital, Pentobarbital, Phénobarbital ou Sécobarbital.

Barbital
Image illustrative de l’article Barbital
Identification
No CAS 57-44-3
No ECHA 100.000.301
No CE 231-783-9
Code ATC N05CA04
DrugBank DB01483
PubChem 2294
ChEBI 31252
Propriétés chimiques
Formule C8H12N2O3
Masse molaire 184,192 5 ± 0,008 5 g/mol
C 52,17 %, H 6,57 %, N 15,21 %, O 26,06 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le barbital, également appelé diéthylmalonylurée ou acide diéthylbarbiturique, est le premier barbiturique mis sur le marché. Synthétisé pour la première fois en 1881, il a été commercialisé en 1904 sous le nom de Véronal comme hypnotique et sédatif.

Synthèse et commercialisation

Flacon de Véronal sous sa forme cristalline

La diéthylmalonylurée, (ou acide diéthylbarbiturique) est synthétisée pour la première fois en 1881 par les chimistes allemands Max Conrad et Max Guthzeit.

Joseph von Mering, Emil Fischer et son neveu Alfred Dilthey la synthétisent à nouveau en 1902 et découvrent ses propriétés hypnotiques. Emil Fischer dépose un brevet sur la diéthylmalonylurée en janvier 1903. Le laboratoire Bayer et Merck la commercialise en 1904 sous le nom de Véronal. Ce nom de marque aurait pour origine la ville de Vérone où Joseph von Mering participait à un congrès quand Emil Fischer lui fit part des propriétés de la molécule. Selon une autre version, le nom dériverait de l'adjectif latin verus (vrai) pour signifier que la substance avait un vrai pouvoir hypnotique. La licence d'utilisation est accordée à la Winthrop Chemical Company pour les États-Unis. La molécule reçoit de l'Association médicale américaine le nom de barbital. Au Royaume-Uni, c'est le nom barbitone qui est retenu.

Utilisation thérapeutique

Publicité pour la Vériane Buriat, spécialité associant le barbital et la valériane,

Le barbital est couramment prescrit dans la première moitié du XXe siècle comme hypnotique et sédatif. Il a également des propriétés anti-convulsivantes. Il est utilisé comme inducteur de sommeil pour des patients souffrant d'insomnie et comme sédatif pour des malades agités. Il a une durée d'action longue.

Le Véronal se présente sous la forme d'une poudre cristalline incolore et inodore, de saveur légèrement amère, à dissoudre dans une boisson chaude, ou de comprimés sécables dosés à 0,5 g,.

Abandonné au profit d'autres barbituriques plus puissants dans les décennies suivantes, le barbital reste commercialisé en France, uniquement en association, avec la valériane ou la théophylline, jusqu'à son retrait du marché en 1992.

Suicide par intoxication volontaire

Les cas de suicide par ingestion de barbital sont nombreux dans la première moitié du XXe siècle. Le Véronal a ainsi été utilisé par Stephan Zweig pour mettre fin à ses jours, avec sa seconde épouse Lotte, le à Petrópolis au Brésil.

Dans la fiction

Le Véronal fait partie de l'univers du roman noir. Il est utilisé comme moyen d'empoisonnement dans plusieurs romans d'Agatha Christie.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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  12. ↑ Thierry Lefebvre, « Véronal et roman noir », Revue d'histoire de la pharmacie, no 324,‎ , p. 520 (lire en ligne).
  13. ↑ Amandine Striebig, Les poisons utilisés dans les romans d’Agatha Christie (thèse), , 120 p. (lire en ligne), p. 85-88.