Bicine

	Bicine
Identification
Nom UICPA	Acide [Bis(2-hydroxyéthyl)amino]acétique
Synonymes	Diethylolglycine
No CAS	150-25-4
No ECHA	100.005.233
PubChem	8761
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C6H13NO4/c8-3-1-7(2-4-9)5-6(10)11/h8-9H,1-5H2,(H,10,11) ; InChIKey : ; FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N ;
Propriétés chimiques
Formule	C6H13NO4;
Masse molaire	163,171 7 ± 0,007 1 g/mol ; C 44,16 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 39,22 %,
pKa	8,35 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion	193 °C
Masse volumique	1,33 g·cm-3
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/m
Paramètres de maille	a=9,963 å,; b=11,045 å,; c=7,667 å
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bicine (ainsi nommée comme bialcool dérivé de la glycine) est un composé organique faisant partie des tampons de Good.

Synthèse et structure

La bicine est préparée par hydrolyse de sa lactone, elle-même préparée à partir de glycine et d'oxyde d'éthylène. Sa structure cristallographique a été déterminée par V. Cody et al. en 1977.

Occurrence et utilisations

Son pK_a d'environ 8,35 à 20 °C présente un certain intérêt comme tampon pour des applications en biochimie.

Elle est également utilisée comme chélateur.

La bicine est un contaminant dans les systèmes de solvants aminés utilisés pour retraiter les gaz (pour retirer le sulfure d'hydrogène et le dioxyde carbone des gaz rejetés, spécialement dans l'industrie pétrolière). Elle se forme par dégradation des amines (notamment la N-Méthyldiéthanolamine et la diéthanolamine) en présence de O₂, SO₂, H₂S ou de thiosulfate, et son activité chélatante du fer y augmente la corrosion des systèmes.

Voir aussi

tricine (un trialcool dérivé de la glycine, également tampon de Good)

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bicine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 V. Cody, J. Hazel et D. Langs, « N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine », Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 33, n^o 3,‎ 15 mars 1977, p. 905–907 (DOI 10.1107/S0567740877004956, lire en ligne, consulté le 17 juin 2021)
↑ Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research », Biochemistry, vol. 5, n^o 2,‎ 1^er février 1966, p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)
↑ Maurice Pascal, « Préparation d'hydroxyaminoacides et de morpholones-2 par action d'oxyde d'éthylène sur les sels de sodium des α-aminoacides », Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 245,‎ octobre-décembre 1957, p. 1318 (lire en ligne)
↑ A. L. Remizov, « [Diethylolglycine as a buffer in biochemical studies] », Biokhimiia (Moscow, Russia), vol. 25,‎ mars 1960, p. 323–327 (ISSN 0320-9725, PMID 14437287, lire en ligne, consulté le 17 juin 2021)
↑ Martha Windholz et Merck & Co, The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Rahway, N.J., U.S.A. : Merck, 1983 (ISBN 978-0-911910-27-8, lire en ligne)
↑ (en) Gary L. Lawson, Arthur L. Cummings et Shade Mecum, MPR Services, Inc., « Amine plant corrosion reduced by removal of bicine : Technical Article Presented at Gas Processors Association Annual Convention, San Antonio, Texas, USA », sur web.archive.org (Wayback Machine), 12 mars 2003 (consulté le 17 juin 2021)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Cody-2] 1 2 3 4 V. Cody, J. Hazel et D. Langs, « N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine », Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 33, n^o 3,‎ 15 mars 1977, p. 905–907 (DOI 10.1107/S0567740877004956, lire en ligne, consulté le 17 juin 2021)

[3] Norman E. Good, G. Douglas Winget, Wilhelmina Winter et Thomas N. Connolly, « Hydrogen Ion Buffers for Biological Research », Biochemistry, vol. 5, n^o 2,‎ 1^er février 1966, p. 467–477 (ISSN 0006-2960, DOI 10.1021/bi00866a011, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)

[4] Maurice Pascal, « Préparation d'hydroxyaminoacides et de morpholones-2 par action d'oxyde d'éthylène sur les sels de sodium des α-aminoacides », Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 245,‎ octobre-décembre 1957, p. 1318 (lire en ligne)

[5] A. L. Remizov, « [Diethylolglycine as a buffer in biochemical studies] », Biokhimiia (Moscow, Russia), vol. 25,‎ mars 1960, p. 323–327 (ISSN 0320-9725, PMID 14437287, lire en ligne, consulté le 17 juin 2021)

[6] Martha Windholz et Merck & Co, The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Rahway, N.J., U.S.A. : Merck, 1983 (ISBN 978-0-911910-27-8, lire en ligne)

[7] (en) Gary L. Lawson, Arthur L. Cummings et Shade Mecum, MPR Services, Inc., « Amine plant corrosion reduced by removal of bicine : Technical Article Presented at Gas Processors Association Annual Convention, San Antonio, Texas, USA », sur web.archive.org (Wayback Machine), 12 mars 2003 (consulté le 17 juin 2021)