Bisabolol

Bisabolol

Isomères α-(–)-bisabolol ou lévoménol (à gauche)
et β-bisabolol (à droite)
Identification
Nom UICPA (2S)-6-méthyl-2-[(1S)-4-méthylcyclohex-3-én-1-yl]hept-5-én-2-ol
Synonymes

lévoménol (isomère α)
No CAS 72691-24-8 (isomère α)
22567-45-9 (isomère β)
No ECHA 100.041.279
No CE 245-423-3 (isomère α)
PubChem 442343 (isomère α)
SMILES
CC1=CC[C@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1
Std. InChIKey :
RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N
Propriétés chimiques
Formule C15H26O  [Isomères]
Masse molaire 222,366 3 ± 0,014 1 g/mol
C 81,02 %, H 11,79 %, O 7,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bisabolol est un alcool sesquiterpène monocyclique possédant deux isomères, α et β, possédant à leur tour deux paires d'énantiomères lévogyres et dextrogyres car chaque isomère possède deux centres stéréogènes. La forme naturelle est l'α–(–)-bisabolol, également appelé lévoménol ; l'énantiomère α–(+)-bisabolol existe naturellement mais est plus rare. Le bisabolol synthétique est généralement racémique. Il s'agit d'un liquide huileux incolore à l'odeur légèrement florale pratiquement insoluble dans l'eau et la glycérine, mais soluble dans l'éthanol. Il possède une action anti-inflammatoire et est utilisé en cosmétique. On le trouve dans l'huile essentielle de camomille sauvage et dans l'huile de bergamote. Il a en outre des vertus antimicrobiennes et favorise la cicatrisation. Il favorise également l'absorption percutanée de certaines molécules.

Numéros CAS

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Elham Ramazani, Maryam Akaberi, Seyed Ahmad Emami et Zahra Tayarani-Najaran, « Pharmacological and biological effects of alpha-bisabolol: An updated review of the molecular mechanisms », Life Sciences, vol. 304,‎ , p. 120728 (ISSN 1879-0631, PMID 35753438, DOI 10.1016/j.lfs.2022.120728, lire en ligne, consulté le )