Butanal

Butanal
Image illustrative de l’article Butanal
Structure du butanal
Identification
Nom UICPA Butanal
Synonymes

aldéhyde butyrique
butyraldéhyde
No CAS 123-72-8
No ECHA 100.004.225
No CE 204-646-6
PubChem 261
No FEMA 2219
SMILES
C(CC)C=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule C4H8O  [Isomères]
Masse molaire 72,105 7 ± 0,004 1 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire 2,72 ± 0,05 D
Diamètre moléculaire 0,528 nm
Propriétés physiques
T° fusion −99 °C
T° ébullition 75 °C
Solubilité dans l'eau : 70 g·l-1,
Soluble dans les alcools et dans l'éther
Paramètre de solubilité δ 18,4 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique 0,8 g·cm-3

équation : ρ=1.0361/0.26731(1+(1−T/537.2)0.28397)
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 176,75 à 537,2 K.
Valeurs calculées :
0,79735 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
176,75 −96,4 12,589 0,90776
200,78 −72,37 12,30451 0,88724
212,8 −60,36 12,15934 0,87677
224,81 −48,34 12,01205 0,86615
236,83 −36,33 11,86251 0,85537
248,84 −24,31 11,71056 0,84441
260,86 −12,3 11,55604 0,83327
272,87 −0,28 11,39877 0,82193
284,89 11,74 11,23855 0,81038
296,9 23,75 11,07513 0,79859
308,92 35,77 10,90826 0,78656
320,93 47,78 10,73764 0,77426
332,95 59,8 10,56292 0,76166
344,96 71,81 10,38371 0,74874
356,98 83,83 10,19954 0,73546
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
368,99 95,84 10,00987 0,72178
381,01 107,86 9,81404 0,70766
393,02 119,87 9,61127 0,69304
405,04 131,89 9,40059 0,67785
417,05 143,9 9,18081 0,662
429,07 155,92 8,9504 0,64539
441,08 167,93 8,70737 0,62786
453,1 179,95 8,44905 0,60924
465,11 191,96 8,17172 0,58924
477,13 203,98 7,8699 0,56747
489,14 215,99 7,53501 0,54333
501,16 228,01 7,15215 0,51572
513,17 240,02 6,69116 0,48248
525,19 252,04 6,06926 0,43764
537,2 264,05 3,876 0,27949

Graphique P=f(T)
T° d'auto-inflammation 230 °C
Point d’éclair −7 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2,5–12,5 %vol
Pression de vapeur saturante

équation : Pvs=exp(99.33+−7083.6T+(−11.733)×ln(T)+(1.0027E−5)×T2)
Pression en pascals et température en kelvins, de 176,75 à 537,2 K.
Valeurs calculées :
14 956,8 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
176,75 −96,4 0,317
200,78 −72,37 9,42
212,8 −60,36 36,71
224,81 −48,34 120,34
236,83 −36,33 341,59
248,84 −24,31 858,91
260,86 −12,3 1 948,81
272,87 −0,28 4 050,65
284,89 11,74 7 809,5
296,9 23,75 14 111,28
308,92 35,77 24 106,01
320,93 47,78 39 217,52
332,95 59,8 61 140,69
344,96 71,81 91 829,24
356,98 83,83 133 478,21
T (K) T (°C) P (Pa)
368,99 95,84 188 505,99
381,01 107,86 259 540,1
393,02 119,87 349 410,33
405,04 131,89 461 152,05
417,05 143,9 598 021,49
429,07 155,92 763 524,16
441,08 167,93 961 456,96
453,1 179,95 1 195 964,66
465,11 191,96 1 471 610,97
477,13 203,98 1 793 464,88
489,14 215,99 2 167 203,41
501,16 228,01 2 599 232,01
513,17 240,02 3 096 824,99
525,19 252,04 3 668 288,68
537,2 264,05 4 323 200
P=f(T)
Point critique 53,8 bar, 272,25 °C
Thermochimie
Cp

équation : CP=(6.5682E4)+(1329.1)×T+(−7.1579)×T2+(1.2755E−2)×T3
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 176,75 à 300 K.
Valeurs calculées :
163,716 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
176,75 −96,4 147 410 2 044
184 −89,15 147 356 2 044
189 −84,15 147 307 2 043
193 −80,15 147 270 2 042
197 −76,15 147 240 2 042
201 −72,15 147 223 2 042
205 −68,15 147 223 2 042
209 −64,15 147 244 2 042
213 −60,15 147 293 2 043
217 −56,15 147 373 2 044
221 −52,15 147 490 2 045
226 −47,15 147 695 2 048
230 −43,15 147 912 2 051
234 −39,15 148 182 2 055
238 −35,15 148 509 2 060
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
242 −31,15 148 899 2 065
246 −27,15 149 356 2 071
250 −23,15 149 885 2 079
254 −19,15 150 491 2 087
258 −15,15 151 179 2 097
263 −10,15 152 162 2 110
267 −6,15 153 053 2 123
271 −2,15 154 041 2 136
275 1,85 155 132 2 151
279 5,85 156 331 2 168
283 9,85 157 643 2 186
287 13,85 159 072 2 206
291 17,85 160 623 2 228
295 21,85 162 301 2 251
300 26,85 164 590 2 283

P=f(T)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,84 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 𝑛D25 1,3766
Précautions
SGH
SGH02 : Inflammable
Danger
H225
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
B2 : Liquide inflammable
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Transport
-
Numéro ONU :
1129 : BUTYRALDÉHYDE
Écotoxicologie
LogP 1,18
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le butanal est un aldéhyde de formule brute C4H8O. C'est un liquide incolore, inflammable, d'odeur âcre. Il est miscible à de nombreux solvants organiques.

Il est obtenu industriellement par l'hydroformylation du propylene

CH3CH=CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO

Il peut être également obtenu par déshydrogénation du butan-1-ol ou par hydrogénation du butenal.

À l'air libre, il s'oxyde en acide butanoïque.

Références

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 BUTYRALDEHYDE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. 1 2 (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, New York, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
  6. 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. ↑ Numéro index 605-006-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. ↑ « Aldéhyde butyrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009