Cadavérine

Cadavérine
Représentations typologique et 3D de la cadavérine.
Identification
Nom UICPA	pentyl-1,5-diamine
Synonymes	pentaméthylènediamine
No CAS	462-94-2
No ECHA	100.006.664
No CE	207-329-0
No RTECS	SA0200000
PubChem	273
SMILES	NCCCCCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2 InChIKey : VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2 Std. InChIKey : VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule	C5H14N2  [Isomères]
Masse molaire	102,178 1 ± 0,005 4 g/mol C 58,77 %, H 13,81 %, N 27,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C
T° ébullition	178 à 180 °C
Masse volumique	0,87 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair	62 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	0,9 mbar à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{20}}$ 1,458
Précautions
SGH
H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
2 3 1
Transport
88 2735 Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 2735 : AMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
LogP	-0,150
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cadavérine, 1,5-diaminopentane ou encore pentaméthylènediamine est un composé organique de formule NH₂(CH₂)₅NH₂ appartenant à la famille des diamines. Structurellement proche de la putrescine, avec laquelle elle partage la toxicité et une odeur nauséabonde, elle est comme elle issue, sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes, de l'hydrolyse de certaines protéines lors de la putréfaction de plantes ou de cadavres d'animaux, d'où elle tire son nom.

Histoire

La putrescine et la cadavérine furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919).

Biosynthèse

La cadavérine est le produit de la décarboxylation de la lysine par la lysine décarboxylase. Ce sont les micro-organismes saprophytes qui sont les principaux responsables de sa production. Cependant, la cadavérine n'a pas strictement pour origine la putréfaction. Elle est aussi produite en petite quantité par les êtres vivants.

Histamine, tyramine, putrescine et cadavérine se retrouvent dans la plupart des fromages, proportionnellement à la durée de maturation et ces amines sont normalement « dégradées, au niveau du foie » ; on constate que les personnes qui ne les dégradent pas normalement sont sujettes à des troubles tels que des vertiges en cas de saturation (ingestion de fromage) voire d'effets secondaires graves à la prise d'antidépresseurs activant ou désactivant les récepteurs d'amines (en particulier ceux de la sérotonine).

La structure chimique des amines « peut être aliphatique (putrescine, cadavérine, agmatine, spermine, spermidine), aromatique (tyramine, 2-phényléthylamine) ou hétérocyclique (histamine, sérotonine, tryptamine) », de plus on en trouve trace dans des produits laitiers dont des yaourts.

Signification clinique

Des niveaux élevés de cadavérine dans l'urine peuvent être un indice d'une déficience du métabolisme de la lysine chez le patient.^{[réf. souhaitée]}

Toxicité

La cadavérine est toxique à haute dose. Chez les rats sa toxicité aigüe orale est toutefois faible, plus de 2 000 mg·kg^-1.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cadaverine » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

• Putrescine

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