Carboradical

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.
Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.

Les informations figurant dans cet article ou cette section doivent être reliées aux sources mentionnées dans les sections « Bibliographie », « Sources » ou « Liens externes » ().

Cet article est une ébauche concernant la chimie.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

Les carboradicaux sont des radicaux alkyles, de formule générale •. L'atome de carbone central porte un électron célibataire et est neutre car entouré de quatre électrons.

Présentation

Les carboradicaux sont formés par homolyse entre le carbone et un carbone ou un hydrogène (parfois entre le carbone et un halogène). Exemple :

• •.

Le radical méthyle • est le carboradical le plus simple ; le radical tert-butyle tBu•, de formule •, est le carboradical tertiaire le plus simple.

Régiosélectivité

Pour des raisons orbitalaires, un (carbo)radical (ou un carbocation) est d'autant plus stable, donc facile et rapide à obtenir, qu'il est substitué par des groupes donneurs ; sa formation nécessite moins d'énergie.

Ainsi, en prenant l'exemple d'une substitution radicalaire pouvant conduire à au moins deux isomères de position différents, le produit majoritaire est le composé le plus substitué : c'est celui issu du carboradical (intermédiaire réactionnel) le plus stable. Ce dernier est formé lors de la première étape de la phase de propagation. La réaction est régiosélective.

Bibliographie

(en) Walid Lamine, Frédéric Guégan, François Jérôme et Gilles Frapper, « Theoretical exploration of the reactivity of cellulose models under non‐thermal plasma conditions—mechanistic and NBO studies », Journal of Computational Chemistry, vol. 43, no 20,‎ , p. 1334–1341 (ISSN 0192-8651 et 1096-987X, PMID 35670154, PMCID 9327522, DOI 10.1002/jcc.26934, lire en ligne, consulté le )

Notes et références

  1. ↑ La stabilité du radical varie en sens inverse avec son énergie potentielle.

Articles connexes