À l'âge de onze ans, il commence la pratique du rugby à XV alors qu'il est élève au Wimbledon College. Dès l'âge de douze ans, il évolue dans les catégories de jeunes des Harlequins ainsi qu'avec le Old Wimbledonian Warriors RFC. Le jour de son treizième anniversaire, il mène le Wimbledon College au titre dans le championnat des moins de 13 ans du tournoi du National Schools Sevens 2016. L'année suivante, il contribue également à la victoire de l'établissement dans le championnat des moins de 14 ans.
Peu après ces matchs internationaux, Cassius Cleaves fait ses débuts professionnels avec les Harlequins au mois de lors d'un match de Coupe d'Angleterre contre les Sale Sharks, au cours duquel il inscrit un essai,.
La saison suivante, toujours en coupe nationale, il marque un essai contre les London Irish. Cette réalisation devient virale en raison de sa vitesse et de ses appuis après avoir récupéré le ballon dans son propre camp. En fin d'exercice 2022-2023, il participe au Championnat du monde junior, disputé en juin et . Il marque des essais lors des matchs de poule contre les Fidji et l'Australie, puis inscrit également un essai en demi-finale contre la France. L'Angleterre terminant finalement à la quatrième place du tournoi.
En début de saison suivante, il dispute son premier match de Premiership avec les Harlequins le contre les Sale Sharks. La semaine suivante, il connaît sa première titularisation en championnat lors d'une victoire 28 à 14 contre les Newcastle Falcons, se montrant décisif dans la construction de deux des quatre essais de son équipe. En , après avoir joué quelques matchs en prêt avec le London Scottish FC, il prolonge son contrat avec les Harlequins,. Le , pour son premier match après une blessure aux ischio-jambiers, il inscrit deux essais en Premiership lors de la victoire 22 à 19 des Harlequins contre les Northampton Saints.
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