Carrière professionnel
Le 30 juin 2010, les Maple Leafs échangent DiDomenico, ainsi que Viktor Stålberg et Philippe Paradis, aux Blackhawks de Chicago en échange de Kris Versteeg et Bill Sweatt. Après s'être présenté au camp d'entraînement des Blackhawks en 2010, DiDomenico fait ses débuts professionnels lors de la saison 2010-2011 avec le club-école de la Ligue américaine de hockey, les IceHogs de Rockford.
DiDomenico joue deux ans au sein du système des Blackhawks, évoluant entre la LAH et la ECHL avant de choisir de quitter l'équipe en tant qu'agent libre avec restriction pendant l'intersaison. Il rejoint alors l'Asiago HC de la Serie A italienne en 2012. Le 12 février 2012, après deux ans passés à Asiago, DiDomenico quitte l'Italie mais reste en Europe après avoir accepté de rejoindre le club suisse SCL Tigers, qui évoluait alors en National League B, pour les éliminatoires de la ligue.
Ayant aidé les Tigers à retrouver la première divisin nationale, et lors de sa quatrième saison avec les Tigers en 2016-2017, DiDomenico est approché par des équipes de la LNH. Alors qu'il mène les Tigers au classement des marqueurs avec 38 points en 48 matchs, DiDomenico est libéré de son contrat avec SCL immédiatement après avoir accepté un contrat de deux ans le 27 février 2017 pour poursuivre ses ambitions dans la LNH avec les Sénateurs d'Ottawa sous la direction de Guy Boucher. En signant avec les Sénateurs en milieu de saison, DiDomenico est automatiquement soumis au ballottage avant de rejoindre le club. DiDomenico passe avec succès le ballottage et rejoint l'équipe. DiDomenico fait ses débuts dans la LNH le 9 mars 2017 contre les Coyotes de l'Arizona.
Lors de la saison 2017-2018, DiDomenico commence l'année avec le club-école des Senateurs, les Senators de Belleville. Après 4 matchs, il est rappelé et marque son premier but en LNH avec Ottawa le 27 octobre 2017 contre les Devils du New Jersey avec un but égalisateur en fin de match. Le 23 novembre 2017, après avoir participé à 12 matchs, DiDomenico est mit au ballottage par les Sénateurs, puis réclamé par le Lightning de Tampa Bay le 24 novembre,. Il est immédiatement affecté au club-école de l'équipe: le Crunch de Syracuse. DiDomenico dispute 3 matchs avec le Crunch, marquant 1 but.
Le 2 décembre 2017, DiDomenico est réclamé au ballottage pour retourner dans l'organisation des Senateurs. Le 15 février 2018, DiDomenico de nouveau quitte l'organisation lorsqu'il a été échangé aux Blackhawks de Chicago en échange de Ville Pokka. Il est affecté au club-école des Blackhawks, les IceHogs de Rockford, où il s'impose rapidement comme l'un des meilleurs joueurs offensifs de l'équipe en récoltant 23 points en 22 matchs pour terminer la saison régulière.
Après la saison, DiDomenico, en tant qu'agent libre imminent, choisit de reprendre sa carrière européenne en retournant dans son ancien club suisse, les SCL Tigers, sur un contrat optionnel de trois ans le 13 juin 2018.
Au cours de la saison 2019-2020, alors qu'il en était à sa sixième avec les SCL Tigers, le 15 janvier 2020, DiDomenico a accepté un contrat de deux ans à compter de la saison 2020-2021 pour rejoindre un autre club de NL, le HC Fribourg-Gottéron. Après la saison régulière et avant la phase de relégation, les Tigres libèrent DiDomenico.
Le 28 octobre 2024, DiDomenico fait partie d'un échange, événement rare dans le hockey européen, étant envoyé de Fribourg-Gottéron au HC Ambrì-Piotta en échange de l'ailier gauche suédois Jakob Lilja.
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