Cycloheximide

	Cycloheximide
Identification
Nom UICPA	4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione
Synonymes	Actidion ; Naramycin A
No CAS	66-81-9
No ECHA	100.000.578
No CE	200-636-0
PubChem	6197
SMILES	CC1CC(C(=O)C(C1)C(CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1/f/h16H ;
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C15H23NO4 [Isomères];
Masse molaire	281,347 4 ± 0,015 g/mol ; C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	119 °C
T° ébullition	décompose
Solubilité	21 g·l-1 à 20 °C. ; Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.
Point d’éclair	87 °C
Précautions
SGH
	; DangerH300, H341, H360D et H411 H300 : Mortel en cas d'ingestion; H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H360D : Peut nuire au fœtus.; H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme;
Transport
	66
	2811
Écotoxicologie
DL50	133 mg·kg-1 souris oral ; 150 mg·kg-1 souris i.v. ; 160 mg·kg-1 souris s.c. ; 100 mg·kg-1 souris i.p.
LogP	0,55
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le cycloheximide (ou actidione) est un antifongique qui bloque la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Sa toxicité ne permet pas de l'utiliser comme médicament chez l'humain.

On l'utilise en biologie cellulaire pour étudier le cycle cellulaire et notamment l'entrée dans la phase M (mitose). On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance fongique dans la conception de milieux de culture sélectifs, tels que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les Actinomycètes^{[réf. nécessaire]}.

Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium.

Notes et références

1 2 3 Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 »^{(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?)}, sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).
↑ Numéro index 613-140-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ CYCLOHEXIMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », Chem Senses., vol. 30, n^o 9,‎ 2005, p. 793-799 (DOI 10.1093/chemse/bji071, résumé, lire en ligne [PDF])

Portail de la chimie

Portail de la biologie cellulaire et moléculaire

Portail de la biochimie

[GESTIS-1] 1 2 3 Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-3] 1 2 3 (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 »^{(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?)}, sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).

[SGH-4] Numéro index 613-140-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[ICSC-5] CYCLOHEXIMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique

[Brasser-2005-6] (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », Chem Senses., vol. 30, n^o 9,‎ 2005, p. 793-799 (DOI 10.1093/chemse/bji071, résumé, lire en ligne [PDF])