| Cycloleucine | |||
| Structure de la cycloleucine | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
acide 1-aminocyclopentane-1-carboxylique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.132 | ||
| No CE | 200-144-6 | ||
| No RTECS | GY2625000 | ||
| DrugBank | DB04620 | ||
| PubChem | 2901 | ||
| ChEBI | 40547 | ||
| SMILES | NC1(CCCC1)C(O)=O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9) Std. InChIKey : NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H11NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 129,157 ± 0,006 4 g/mol C 55,8 %, H 8,58 %, N 10,84 %, O 24,78 %, |
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| Précautions | |||
| SGH | |||
| H301 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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| Transport | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
| modifier |
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La cycloleucine est un acide α-aminé non protéinogène correspondant à un dérivé cyclique de la norleucine par perte de deux atomes d'hydrogène. Le carbone α n'est pas un centre stéréogène, de sorte que la cycloleucine n'est pas une molécule chirale.
La cycloleucine n'est pas métabolisable et constitue un inhibiteur spécifique et réversible du processus de méthylation des acides nucléiques (méthylation de l'ADN notamment) ; ceci en fait un outil couramment utilisé en biochimie.