Cyclopentanone

Cyclopentanone
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Identification
Nom UICPA cyclopentanone
Synonymes

cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène
No CAS 120-92-3
No ECHA 100.004.033
No CE 204-435-9
No RTECS GY4725000
PubChem 8452
ChEBI 16486
SMILES
O=C1CCCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C5H8O  [Isomères]
Masse molaire 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion −51,3 °C, −51,45 °C ± 0.3
T° ébullition 130,5 °C, 129,85 °C ± 1
Solubilité 9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau
Paramètre de solubilité δ 21,3 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique 0,951 g·cm-3 ,
T° d'auto-inflammation 430 °C
Point d’éclair 30 °C,
Pression de vapeur saturante 11 mbar (20 °C);

58 mbar (50 °C)
Thermochimie
Cp

équation :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
94,064 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
298 24,85 94 014 1 118
378 104,85 119 103 1 416
418 144,85 130 582 1 552
458 184,85 141 397 1 681
498 224,85 151 581 1 802
538 264,85 161 165 1 916
578 304,85 170 178 2 023
618 344,85 178 649 2 124
658 384,85 186 604 2 218
698 424,85 194 067 2 307
738 464,85 201 062 2 390
778 504,85 207 610 2 468
818 544,85 213 730 2 541
858 584,85 219 442 2 609
899 625,85 224 890 2 674
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
939 665,85 229 824 2 732
979 705,85 234 394 2 787
1 019 745,85 238 613 2 837
1 059 785,85 242 490 2 883
1 099 825,85 246 034 2 925
1 139 865,85 249 253 2 963
1 179 905,85 252 151 2 998
1 219 945,85 254 732 3 028
1 259 985,85 256 999 3 055
1 299 1 025,85 258 951 3 078
1 339 1 065,85 260 589 3 098
1 379 1 105,85 261 908 3 114
1 419 1 145,85 262 905 3 125
1 459 1 185,85 263 574 3 133
1 500 1 226,85 263 911 3 137
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,437
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2245 : CYCLOPENTANONE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral),
1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.),
CL50 19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.

La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme des produits pharmaceutiques.

Synthèse

La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique. Elle est produite en laboratoire en distillant à sec (290 °C) l'acide adipique additionné de 5 % de Ba(OH)2. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène ou l'oxydation du cyclopentane.

Sécurité

La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.

Notes

  1. 1 2 3 4 Entrée « Cyclopentanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 3 4 5 6 Cyclopentanone sur ChemIDPlus.
  4. 1 2 (en) « Cyclopentanone », sur NIST/WebBook
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. 1 2 3 4 Safety (MSDS) data for cyclopentanone.
  7. 1 2 3 4 Cyclopentanone sur Sigma-Aldrich.
  8. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
  9. ↑ Römpp en ligne - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  10. ↑ Organic Syntheses, Vol. 5, p. 37 (1925); Coll. Vol. 1, p.192 (1941)
  11. ↑ J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, Angew. Chem., 1959, vol. 71, pp. 176–182.
  12. ↑ Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.