Cymarine

	Cymarine
Identification
Nom systématique	(3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-méthoxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-méthyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-10-carbaldéhyde
No CAS	508-77-0
No ECHA	100.007.353
No CE	208-087-9
No RTECS	GZ5600000
Code ATC	C01AC03
PubChem	441853
SMILES	O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1 ; InChIKey : ; XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N ;
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C30H44O9;
Masse molaire	548,665 ± 0,029 8 g/mol ; C 65,67 %, H 8,08 %, O 26,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	148 °C
Précautions
SGH
	; DangerH373, P261, P311 et P301+P310 H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.;
Écotoxicologie
DL50	95 μg·kg-1 (chat, i.v.); 110 μg·kg-1 (chat, parentérale); 41 μg·kg-1 (souris, intracérébral); 12 μg·kg-1 (souris, i.p.); 2 800 μg·kg-1 (souris, i.v.); 20 mg·kg-1 (rat, i.v.)
LogP	0,64
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cymarine, cymarinoside ou k-strophanthine-α, est un composé organique de formule C₃₀H₄₄O₉. C'est un hétéroside d'un cardénolide la strophanthine, faisant partie des glycosides cardiotoniques. On le trouve en particulier dans les plantes du genre Apocynum (famille des Apocynaceae), notamment Apocynum cannabinum et Apocynum venetum.

Notes et références

1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Cymarin, consultée le 19 août 2019..
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 Fiche (en) « Cymarin », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 19 août 2019.
↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 74, Pg. 223, 1942.
↑ Dansi A., « Carbohydrates in therapy », Bollettino Chimico Farmaceutico, vol. 98,‎ 1959, p. 297 (PMID 13671122)
1 2 Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 11, Pg. 908, 1961.
1 2 Förster W, Sziegoleit W, Guhlke I., « Comparative study of some extracardiac effects of cardiac glycosides », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 155,‎ 1965, p. 165 (PMID 5834932)
↑ (en) « Cymarin », sur PubChem (consulté le 18 août 2019).

Articles connexes

Portail de la chimie

[Sigma-1] 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Cymarin, consultée le 19 août 2019..

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] 1 2 Fiche (en) « Cymarin », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 19 août 2019.

[4] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 74, Pg. 223, 1942.

[5] Dansi A., « Carbohydrates in therapy », Bollettino Chimico Farmaceutico, vol. 98,‎ 1959, p. 297 (PMID 13671122)

[Arzneimittel-6] 1 2 Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 11, Pg. 908, 1961.

[AIPT-7] 1 2 Förster W, Sziegoleit W, Guhlke I., « Comparative study of some extracardiac effects of cardiac glycosides », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 155,‎ 1965, p. 165 (PMID 5834932)

[8] (en) « Cymarin », sur PubChem (consulté le 18 août 2019).