Dicofol
| Dicofol | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.711 |
| No CE | 204-082-0 |
| SMILES | C1=C(C=CC(=C1)Cl)C(C2=CC=C(C=C2)Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C14H9Cl5O/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(20,14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,20H |
| Apparence | cristaux incolores. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H9Cl5O [Isomères] |
| Masse molaire | 370,486 ± 0,022 g/mol C 45,39 %, H 2,45 %, Cl 47,85 %, O 4,32 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 77 à 78 °C |
| Solubilité | 0,8 mg L−1 dans l'eau à 25 °C |
| Masse volumique | 1,13 g cm−3 |
| Point d’éclair | 193 °C (coupelle ouverte) |
| Pression de vapeur saturante | 3,98 × 10−7 mmHg à 25 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
  Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 575 mg kg−1 rat oral 1 150 mg kg−1 rat i.p. 100 mg kg−1 rat peau |
| CL50 | 5 000 mg m3/4 heures rat inhalation |
| LogP | 4,28 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le dicofol est un acaricide organochloré.
Le dicofol est proche du DDT, il est produit au cours des réactions de chloration du DDT.
Toxicité
- DL50 rat (oral) : 575 mg kg−1
Le dicofol agit sur le système nerveux. Il agit surtout sur le canal sodium.
Le dicofol est classé par l'EPA dans le groupe C comme cancérigène possible.
Réglementation
- France : Les autorisations de mise sur marché de préparation contenant du dicophol ont été retirées le . Son utilisation est interdite depuis le .
- Europe : Le dicophol n'est plus autorisé par l'annexe I de la directive 91/414/CEE.
Production dans le monde
En 2008, la compagnie chinoise Yangzhou Pesticide Factory a produit 2 000 tonnes de dicofol, mal raffiné contenant des quantités significatives de DDT (Le taux de DDT dans le dicofol atteindrait 25 %) . Selon la Convention de Stockholm, la Chine doit arrêter la production de DDT en , mais le dicofol échapperait à cette interdiction par le développement d'une technique de production industrielle en Chine sans DDT résiduel.
Les autres producteurs dans le monde en 2000/2003 sont Hindustan Insecticide Ltd (Inde) et Nortox au Brésil qui aurait arrêté la production en 2003
Références
- 1 2 3 4 5 DICOFOL, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ Avis aux fabricants, distributeurs et utilisateurs de produits phytopharmaceutiques, publié au JORF du .
- ↑ « non-inscription du dicofol à l’annexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant cette substance. », Journal officiel de l’Union européenne.
- ↑ « Contribution of Dicofol to the Current DDT Pollution in China. », American Chemical Society.
- ↑ « DDT IN DICOFOL. », UNECE.
- ↑ « TABLE FOR LISTING NOTIFICATIONS OF PRODUCTION. », UNEP.
