Fénamiphos

	Fénamiphos
	Énantiomère R du fénamiphos (à gauche) et S-fénamiphos (à droite)
Identification
Nom UICPA	éthoxy[3-méthyl-4-(méthylsulfanyl)phénoxy]phosphoryl](propan-2-yl)amine
Synonymes	N-isopropylphosphoramidate d'éthyle et de 3-méthyl-4-(méthylthio)phényle
No CAS	22224-92-6
No ECHA	100.040.756
No CE	244-848-1
No RTECS	TB3675000
PubChem	38988461 (R); 38988460 (S); 31070 (racémique)
ChEBI	38680
SMILES	O=P(OCC)(Oc1ccc(SC)c(c1)C)NC(C)C ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C13H22NO3PS/c1-6-16-18(15,14-10(2)3)17-12-7-8-13(19-5)11(4)9-12/h7-10H,6H2,1-5H3,(H,14,15) ; InChIKey : ; ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	poudre cristalline[réf. nécessaire]
Propriétés chimiques
Formule	C13H22NO3PS;
Masse molaire	303,357 ± 0,018 g/mol ; C 51,47 %, H 7,31 %, N 4,62 %, O 15,82 %, P 10,21 %, S 10,57 %, 303.1058 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion	49 °C; 46 °C
T° ébullition	200 °C (décomposition)
Solubilité	0,345 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique	1,19 g·cm-3
Point d’éclair	100 °C
Pression de vapeur saturante	1,00×10-06 mmHg à 25 °C
Précautions
SGH
	H300, H311, H410, P264, P273, P280, P312, P301+P310 et P501 H300 : Mortel en cas d'ingestion; H311 : Toxique par contact cutané; H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme; P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.; P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.; P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …;
Transport
	-
	2811
Écotoxicologie
DL50	voir la ref:
LogP	3,23 (eau/octanol)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le fénamiphos est une substance active de phytosanitaire organophosphoré, qui présente un effet inhibiteur d'acétylcholinestérase, ce qui lui a valu d'être utilisé comme insecticide.

Historique

Le fénamiphos a été produit et commercialisé sous le nom de Nemacur, par la société Bayer. Environ 5 000 tonnes de fénamiphos étaient épandues chaque année, jusqu'en 2002, aux États-Unis.

Depuis les années 1980, des études ont montré la dangerosité du fénamiphos. De nombreux cas d'accidents entraînant de fortes mortalités aviaire et piscicole ont été notés aux États-Unis.

La production et la vente de fénamiphos est interdite aux États-Unis depuis 2007 et 2008 respectivement.

En 2011, la société Bayer après avoir cédé ses activités de production à AMVAC Chemical Corporation, a décidé de l'arrêt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerosité.

Propriétés physico-chimiques

Le fénamiphos est un phosphoramide chiral. En effet, l'atome de phosphore a une symétrie tétraédrique avec quatre substituants différents et peut donc être séparé en deux énantiomères.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation européenne, la limite maximale du fénamiphos et de ses résidus sur les fruits et légumes a été abaissée à 0,02 mg·kg^-1.

Toxicité pour l’homme

Le fénamiphos est absorbé par les voies respiratoires, la peau et les voies digestives.

Ce produit est un inhibiteur des cholinestérases ce qui peut provoquer nausées, vomissements, maux de tête, diarrhée, vertiges, anxiété, faiblesse musculaire, sensation d'oppression thoracique, vision brouillée, myosis, larmoiement, hypersalivation, douleurs abdominales, fasciculation musculaire, dépression des centres respiratoire et circulatoire, œdème pulmonaire, cyanose, électrocardiogramme perturbé, convulsions, paralysie musculaire et respiratoire, coma, mort par arrêt cardiaque ou respiratoire.