Fenestrane

Représentations de fenestranes.
Divers représentations de fenestranes, de gauche à droite : fenestrane générique, [4.4.4.4]fenestrane et [5.5.5.5]fenestrane.

Les fenestranes sont, en chimie organique, une catégorie de composé chimique ayant un atome de carbone quaternaire central permettant la fusion de quatre carbocycles. À cause de leur instabilité, les fenestranes ont un intérêt théorique. Le nom a été proposé en 1972 par Vlasios Georgian et Martin Saltzman et est dérivé du latin fenestra signifiant fenêtre.

Le plus petit membre de cette famille, constitué de quatre cycles de cyclopropane, est le [3.3.3.3]fenestrane ou pyramidane.

Le premier fenestrane synthétisé a été le [4.5.5.6]fenestrane en 1972.

Notes et références

  1. ↑ (en) Bhaskar Rao Venepalli et William C. Agosta, « Fenestranes and the flattening of tetrahedral carbon », Chem. Rev., vol. 87, no 2,‎ , p. 399–410 (DOI 10.1021/cr00078a007).
  2. 1 2 (en) Vlasios Georgian et Martin Saltzman, « Syntheses directed toward saturated “flat” carbon », Tetrahedron Letters, vol. 13, no 42,‎ , p. 4315–4317 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)94304-7).