Formotérol

Formotérol
Image illustrative de l’article Formotérol
Énantiomère (11R,16S) du formotérol (en haut) et (11S,16R)-formotérol (en bas)
Identification
Nom UICPA N-[2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-{[1-(4-méthoxyphényl)propan-2-yl]amino}éthyl)phényl]formamide
No CAS 73573-87-2 (racémique)

67346-49-0 (R,R)
No ECHA 100.131.654
Code ATC R03AC13
SMILES
c1(cc(c(O)cc1)NC=O)[C@@H](CN[C@H](Cc1ccc(OC)cc1)C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C19H24N2O4/c1-13(9-14-3-6-16(25-2)7-4-14)20-11-19(24)15-5-8-18(23)17(10-15)21-12-22/h3-8,10,12-13,19-20,23-24H,9,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t13-,19+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C19H24N2O4  [Isomères]
Masse molaire 344,404 9 ± 0,018 5 g/mol
C 66,26 %, H 7,02 %, N 8,13 %, O 18,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le formotérol (noms commerciaux : Foradil®, Oxis®) est un médicament β2-mimétique, bronchodilatateur.

Chimie

Les atomes de carbone 11 (portant un groupe hydroxyle) et 15 (portant un groupe méthyle) sont chiraux. Le formotérol se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Vraisemblablement, seul un des stéréoisomères a une action médicamenteuse mais on ignore lequel.

Efficacité

En addition avec des corticoïdes, il améliore les paramètres ventilatoires et diminue la fréquence des exacerbations asthmatiques. Chez les enfants de 5 à 15 ans présentant un asthme peu sévère, l'association budesonide–formoterol est plus efficace que le salbutamol en prévention des crises d'asthme.

Effets secondaires

Le formotérol est, en règle, bien toléré, même s'il peut donner, comme tout β2-mimétique, une tachycardie, des tremblements, des maux de tête.

En , la Food and Drug Administration américaine déclare que les β2-mimétiques à longue durée d'action pouvaient être impliqués dans une aggravation des symptômes parfois mortelle notamment lors d'utilisation sous forme non associée dans la maladie asthmatique. Cela n'a pas été confirmé par des études ultérieures.

Liens externes

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Ducharme FM, Ni Chroinin M, Greenstone I, Lasserson TJ, Addition of long-acting beta2-agonists to inhaled corticosteroids versus same dose inhaled corticosteroids for chronic asthma in adults and children, Cochrane Database Syst Rev, 2010;(5):CD005535
  3. ↑ Lee Hatter et al ., « Budesonide–formoterol versus salbutamol as reliever therapy in children with mild asthma (CARE): a 52-week, open-label, multicentre, superiority, randomised controlled trial », The Lancet, vol. 406, no 10511,‎ , p. 1473–1483 (ISSN 0140-6736 et 1474-547X, PMID 41033330, DOI 10.1016/S0140-6736(25)00861-X, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ Currie GP, Small I, Douglas G, Long acting β2 agonists in adult asthma, BMJ, 2013;347:f4662
  5. ↑ (en) Advair Diskus, Advair HFA, Brovana, Foradil, Perforomist, Serevent Diskus, and Symbicort Information (Long Acting Beta Agonists)
  6. ↑ Sears MR, Ottosson A, Radner F, Suissa S, Long-acting beta-agonists: a review of formoterol safety data from asthma clinical trials, Eur Respir J, 2009;33:21-32