Hexane

Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voir Hexane (homonymie).

Hexane
Image illustrative de l’article Hexane
Image illustrative de l’article Hexane
Formule développée et représentation 3D du n-hexane.
Identification
Nom UICPA hexane
Synonymes

n-hexane
No CAS 110-54-3
No ECHA 100.003.435
No CE 203-777-6
PubChem 8058
SMILES
CCCCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey :
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
Std. InChIKey :
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule C6H14  [Isomères]
Masse molaire 86,175 4 ± 0,005 8 g/mol
C 83,63 %, H 16,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion −95,35 °C
T° ébullition 68,73 °C
Solubilité 9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 0,660 6 g cm−3(25 °C)
T° d'auto-inflammation 225 °C
Point d’éclair −22 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,1–7,5 %vol
Pression de vapeur saturante 20,4 kPa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3723
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H361f, H372 et H411
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H361f : Susceptible de nuire à la fertilité.
H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1208 : HEXANES
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50 25 000 mg kg−1 (rat, oral)
CL50 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)
LogP 3,9
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'hexane, également appelé n-hexane, est un hydrocarbure saturé très inflammable de la famille des alcanes. Il est produit par distillation du pétrole ou du gaz naturel. Sa formule brute est C6H14 et ses six atomes de carbone forment une chaîne linéaire.

L'hexane est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie chimique, dans des colles et pour l'extraction des huiles végétales.

Dans l'organisme, l'hexane est métabolisé en 2,5-hexanedione, un composé neurotoxique. L'hexane est classé comme toxique pour le système nerveux et comme susceptible de nuire à la fertilité.

Les différents sens du mot hexane

Selon le contexte, le mot « hexane » peut désigner :

Isomères de l'hexane : (1) n-hexane, (2) 2-méthylpentane, (3) 3-méthylpentane, (4) 2,2-diméthylbutane, (5) 2,3-diméthylbutane.

Production

L'hexane est présent à l'état naturel dans le pétrole brut et le gaz naturel, dont il est un constituant mineur, et il entre dans la composition de l'essence. La quasi-totalité de l'hexane est produite par distillation du pétrole et par d'autres procédés de raffinage.

La matière première principale est le naphta léger, riche en hydrocarbures à six atomes de carbone. Selon la description donnée par les producteurs européens de solvants hydrocarbonés, ce naphta est d'abord désulfuré, puis le benzène qu'il contient est saturé par hydrogénation catalytique ; après refroidissement, la fraction liquide est distillée pour séparer un mélange d'isomères en C6 contenant l'hexane.

Ce mélange peut être utilisé tel quel, sans traitement supplémentaire : c'est l'hexane technique, ou hexane commercial (voir la section Hexane technique). Pour obtenir de l'hexane de qualité analytique (qui contient de 95 à 99,5 % de n-hexane et sert essentiellement de réactif de laboratoire), le n-hexane est isolé du mélange par superfractionnement, une forme poussée de distillation fractionnée.

Hexane technique

Définition et composition

L'hexane technique, également appelé hexane commercial, est un mélange d'hydrocarbures saturés à six atomes de carbone, dont le n-hexane est généralement le principal constituant. Dans la réglementation européenne, ce mélange est désigné simplement sous le nom d'« hexane », défini comme un « produit commercial composé essentiellement d'hydrocarbures acycliques saturés contenant six atomes de carbone et distillant entre 64 °C et 70 °C ». Cette définition repose sur un intervalle de distillation et ne fixe pas la composition du produit : selon l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA), les spécifications de l'hexane technique, y compris l'identité et la proportion de ses constituants, ne sont pas définies, le n-hexane étant décrit comme son constituant principal.

En pratique, les différents mélanges commercialisés sous le nom d'hexane sont des combinaisons complexes et variables de n-hexane, d'isomères ramifiés, de cyclohexane et de méthylcyclopentane. Leur teneur en n-hexane est généralement comprise entre 20 et 80 % selon la provenance ou le mode de production, et ils peuvent contenir de faibles quantités d'hydrocarbures à cinq et sept atomes de carbone. La plupart sont décrits, au sens du règlement REACH, comme des substances de composition inconnue ou variable (UVCB). Parmi les hydrocarbures saturés à six atomes de carbone, le n-hexane est le plus nocif, si bien que la toxicité de l'hexane commercial peut varier sensiblement selon sa teneur en n-hexane. Les données expérimentales portent en général sur le n-hexane pur ou sur des mélanges de teneur connue en n-hexane, alors que les observations chez l'homme font souvent suite à des expositions à des mélanges commerciaux de composition mal définie.

Extraction des huiles végétales

L'hexane technique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme solvant d'extraction des huiles végétales. Selon des estimations du site d'études de marché ChemAnalyst, l'extraction des huiles végétales serait le premier débouché de l'hexane, avec environ 40 à 50 % d'un marché mondial de 1,3 million de tonnes en 2022. L'hexane sert notamment à extraire l'huile du tournesol, du soja, du colza, du coton, de l'arachide, ainsi qu'à dégraisser des protéines végétales, l'huile et le tourteau obtenus étant destinés à l'alimentation humaine et animale. Il permet d'extraire à faible coût la quasi-totalité de l'huile des graines, ce que le seul pressage mécanique ne permet pas.

Les graines sont d'abord préparées pour rendre l'huile accessible au solvant. Pour les graines riches en huile, comme le colza ou le tournesol, cette préparation comprend un pressage mécanique qui retire environ les deux tiers de l'huile. Pour ce qui concerne le soja, la graine est seulement concassée, chauffée et aplatie en flocons. La matière première ainsi préparée est ensuite « lavée » dans de l'hexane chauffé entre 50 °C et 65 °C. Au terme de ce processus, on obtient d'un côté un mélange d'huile et de solvant, de l'autre un tourteau imprégné de solvant.

L'hexane est ensuite séparé de ces deux produits par chauffage, puis récupéré par condensation pour être réutilisé. Le mélange d'huile et de solvant est évaporé sous vide, puis l'hexane est chassé par un courant de vapeur d'eau. Le raffinage, et en particulier la désodorisation, vise à éliminer les résidus d'hexane restants, l'huile étant chauffée à haute température et sous vide poussé. Le tourteau, qui contient jusqu'à 35 à 40 % de solvant à la sortie de l'extracteur, passe dans un désolvanteur-toasteur, où la vapeur d'eau évapore l'hexane et « toaste » le tourteau, ce qui le rend plus apte à l'alimentation animale.

Autres usages

L'hexane peut également être utilisé pour extraire le beurre de cacao des fèves de cacao, cette méthode constituant une alternative plus rentable aux procédés d'extraction par pressage mécanique. L'hexane est aussi employé pour extraire des substances lipophiles à partir de matières végétales, notamment des composés aromatiques, des pigments et d’autres molécules d’intérêt. Dans les secteurs des arômes et de la parfumerie, l’extraction à l'hexane est utilisée pour obtenir des extraits odorants à partir de certaines fleurs, graines, feuilles et autres parties de plantes. Ces extraits peuvent ensuite être utilisés dans la formulation de parfums et de produits aromatiques. L’hexane intervient également dans l’extraction de certains colorants naturels, notamment des caroténoïdes.

L'hexane technique peut également être utilisé comme solvant de nettoyage et de dégraissage, dans la synthèse des polyoléfines et du caoutchouc, dans la composition de colles, de peintures, d'encres et de vernis. Ces usages industriels, à l'origine de nombreux cas de polynévrites chez les travailleurs exposés, notamment dans le collage des chaussures, l'ameublement et la réparation automobile, tendent à reculer : l'hexane y est progressivement remplacé par d'autres solvants, et l'INRS recommande, lorsque c'est techniquement possible, d'utiliser un solvant à faible teneur en n-hexane. En parfumerie, l'hexane fait partie des solvants volatils employés pour extraire des plantes les « concrètes », dont on tire ensuite les « absolues ». En revanche, il figure dans l'Union européenne parmi les substances interdites dans les produits cosmétiques, en raison de sa toxicité.

Accidents industriels

L'hexane est un liquide très inflammable, dont les vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air, même à température ambiante.

En France, le 17 février 2018, une explosion suivie d'un incendie dans l'atelier d'extraction d'huile de colza à l'hexane de l'usine Saipol de Dieppe a tué deux techniciens d'une entreprise sous-traitante. Les deux sociétés ont été condamnées pour homicide involontaire, le tribunal retenant notamment une violation délibérée des règles de sécurité propres aux atmosphères explosives,. D'autres accidents liés à l'hexane ont été recensés dans des huileries françaises, notamment à Téteghem (1988), Saint-Nazaire (1992), Bordeaux (2008) et Sète (2014).

À l'étranger, le rejet d'hexane dans les égouts par une usine de la société Ralston Purina a provoqué en 1981 l'explosion des égouts de Louisville, aux États-Unis, qui a détruit une vingtaine de kilomètres de canalisations et de rues. En 1980, à Copenhague, l'explosion d'un nuage d'hexane a détruit une usine de flocons de soja et blessé 27 personnes.

Toxicologie

Des intoxications à l'hexane ont d'abord été décrites chez des ouvriers fabriquant des sandales au Japon, des chaussures en Italie, puis dans des imprimeries à Taïwan, et chez des mécaniciens automobiles en Californie. En Chine, en 2010, 137 ouvriers de l'entreprise taïwanaise Wintek, sous-traitant d'Apple, ont été intoxiqués par du n-hexane utilisé pour nettoyer des écrans tactiles.

Voies d'exposition et métabolisme

Le n-hexane pénètre dans l'organisme surtout par inhalation, voie prédominante en milieu professionnel, mais aussi par voie digestive, ce qu'a confirmé une étude chez des volontaires ayant reçu de faibles doses de n-hexane par sonde nasogastrique ; le passage à travers la peau est faible. Le n-hexane se distribue dans l'organisme, de préférence dans les tissus adipeux, et traverse la barrière placentaire. Une partie est éliminée inchangée dans l'air expiré ; le reste est métabolisé dans le foie, notamment par les cytochromes P450, et excrété dans les urines, principalement sous forme de 2,5-hexanedione. Le dosage de ce métabolite dans les urines sert à la surveillance biologique des travailleurs exposés.

Effets sur le système nerveux

La principale cible de l’hexane est le système nerveux, et cette neurotoxicité le distingue des alcanes voisins : dans une étude comparative chez le rat, des atteintes neurologiques ont été observées avec le n-hexane, mais pas avec le n-pentane ni le n-heptane. L'exposition répétée au n-hexane provoque une polyneuropathie périphérique sensitivo-motrice : elle débute par des fourmillements et des engourdissements, puis atteint la motricité, principalement aux membres inférieurs, et peut aller jusqu'à la paralysie et l'atrophie musculaire. Cette atteinte, décrite chez l'homme après des expositions par inhalation, correspond à une dégénérescence des axones les plus longs, à partir de leur extrémité, et régresse lentement, en un à trois ans, après l'arrêt de l'exposition. Chez l'animal, des lésions nerveuses comparables sont obtenues par inhalation, mais aussi par voie orale : des rats ayant reçu par gavage des doses de n-hexane de l'ordre de 4 g par kilogramme de poids corporel et par jour pendant plusieurs mois ont présenté des atteintes des axones et de la myéline et une paralysie des membres postérieurs. Ces effets sont attribués à la 2,5-hexanedione, qui se lie aux protéines au niveau des résidus de lysine, et sont aggravés par une exposition simultanée à la méthyléthylcétone. Selon l'INRS, une association entre la maladie de Parkinson et l'exposition professionnelle à des solvants pouvant inclure le n-hexane a été proposée, mais les données sont contradictoires .

Effets sur la reproduction et le développement

Le n-hexane est classé dans l'Union européenne comme susceptible de nuire à la fertilité (mention H361f), c'est-à-dire dans la catégorie des substances suspectées d'être toxiques pour la reproduction humaine. En Californie, l'Office of Environmental Health Hazard Assessment (OEHHA), chargé de l'évaluation des risques sanitaires environnementaux, l'a inscrit en décembre 2017 sur la liste des substances reconnues comme toxiques pour la reproduction, sur la base de sa toxicité pour la reproduction masculine, deux ans après son métabolite, la 2,5-hexanedione, déjà inscrite au même titre.

Chez l'animal, le n-hexane est toxique pour les cellules germinales du rat mâle et de la souris femelle ; il est embryotoxique et fœtotoxique, mais pas tératogène. Chez le rat mâle, des lésions testiculaires apparaissent dès 24 heures d'exposition à forte concentration et deviennent irréversibles en cas d'expositions répétées ; chez la souris femelle, une exposition de quelques semaines a perturbé le cycle œstral et le développement des follicules ovariens, et diminué le nombre d'ovules fécondés et le taux de progestérone. Ces effets ont été observés principalement par inhalation ; par voie orale, une atrophie de l'épithélium testiculaire a été constatée chez le rat à la plus forte dose testée, et une baisse du poids fœtal chez la souris à des doses toxiques pour les mères. Chez le rat, l'exposition pendant la gestation et l'allaitement a aussi entraîné un retard du développement du cortex cérébelleux des petits, à des concentrations également toxiques pour les mères.

Chez l'homme, selon l'INRS, les études épidémiologiques disponibles ne permettent pas de conclure : celles qui ont été menées sur des travailleuses de l'industrie de la chaussure ont observé des cycles menstruels et des délais de conception allongés, mais elles portent sur de petits effectifs de femmes, qui étaient exposées simultanément à d'autres solvants. Enfin, toujours selon l'INRS, le n-hexane peut passer dans le lait maternel, sans que les effets en aient été étudiés.

Réglementation

Dans l'Union européenne, l'hexane fait l'objet d'une classification harmonisée au titre du règlement CLP. Il est notamment classé comme susceptible de nuire à la fertilité (H361f) et comme présentant un risque avéré d'effets graves pour le système nerveux à la suite d'expositions répétées ou prolongées (H372). Dans le cadre du règlement REACH, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a inscrit le n-hexane, le 4 février 2026, sur la liste candidate des substances extrêmement préoccupantes (SVHC), en raison de sa toxicité pour certains organes cibles après exposition répétée.

Usage alimentaire

Dans l'Union européenne, l'hexane fait partie des solvants d'extraction autorisés par la directive 2009/32/CE, qui en limite l'emploi à certains usages, chacun assorti d'une teneur maximale en résidus : 1 mg/kg dans les graisses, les huiles et le beurre de cacao ; 10 mg/kg dans les denrées contenant des produits à base de protéines ou de farines dégraissées ; 30 mg/kg dans les produits de soja dégraissés ; 5 mg/kg dans les germes de céréales dégraissés. La teneur maximale de 1 mg/kg dans les huiles a été fixée en 1994, et la dernière évaluation scientifique de ces limites par les autorités européennes remonte à 1996.

Dans l'industrie alimentaire, l'hexane a le statut d'auxiliaire technologique : il n'est pas considéré comme un ingrédient, et ses éventuels résidus ne font pas l'objet d'une information du consommateur. Selon le règlement (CE) no 1333/2008, l'emploi d'un auxiliaire technologique suppose que ses résidus ne présentent pas de risque sanitaire.

Le 13 septembre 2024, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a publié un rapport concluant à la nécessité de réévaluer la sécurité de l'hexane technique utilisé comme solvant d'extraction. Dans son rapport, l'EFSA estime que l'étude toxicologique sur laquelle reposent les teneurs maximales en résidus en vigueur dans l'Union européenne ne répond plus aux normes actuelles, et que des publications récentes, qui restent à évaluer, font état d'effets non examinés à l'époque, notamment sur le rein, le foie, le système immunitaire, le système endocrinien, la reproduction et le développement. Saisie par la Commission européenne le 23 mai 2025, l'EFSA a lancé en juin 2025 un appel à données en vue de cette réévaluation, dont la conclusion est prévue pour le 22 novembre 2027.

Santé au travail

En France, l'exposition professionnelle au n-hexane est encadrée depuis 2007 par une valeur limite d'exposition professionnelle (VLEP) contraignante de 20 ppm (72 mg/m3) sur huit heures, identique à la valeur indicative fixée par l'Union européenne en 2006 ; pour les autres isomères de l'hexane, la valeur indicative est de 500 ppm. Aux États-Unis, la limite réglementaire fédérale reste de 500 ppm, alors que le National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) recommande 50 ppm ; un abaissement à 50 ppm, proposé en 1989, a été annulé par la justice en 1992.

En France, les intoxications professionnelles par l'hexane peuvent être reconnues comme maladies professionnelles au titre du tableau no 59 du régime général, qui vise notamment les travaux de collage avec des produits contenant de l'hexane, ainsi qu'au titre du tableau no 84, relatif aux solvants organiques.

Devenir dans l’environnement

En raison de sa volatilité, l'hexane rejeté dans l’environnement passe facilement dans l’air. Les émissions peuvent notamment provenir de la production et de la manipulation de produits pétroliers, de fuites lors du stockage et du transport, ou de l'utilisation d'hexane technique dans les usines d'extraction d'huiles végétales. Dans l’air, l'hexane se dégrade principalement par réaction avec les radicaux hydroxyles formés sous l’effet des processus photochimiques. Sa durée de présence dans l’atmosphère est relativement courte : elle est estimée à environ un à deux jours dans des conditions de référence. L'hexane appartient à la famille des composés organiques volatils (COV). Comme d’autres hydrocarbures, il peut participer aux réactions photochimiques qui conduisent à la formation d’ozone dans les basses couches de l’atmosphère. L’importance de cette contribution dépend notamment des conditions météorologiques et de la présence d’autres polluants.

Des rejets accidentels peuvent également contaminer les sols et les eaux. L'hexane étant très peu soluble dans l’eau, une part importante peut se volatiliser lorsqu’il atteint une eau de surface. Il peut également être dégradé par des microorganismes dans des conditions favorables. Dans les sols, son comportement dépend notamment de la nature du terrain et des conditions locales. Il peut s’évaporer depuis les surfaces contaminées et, dans certaines circonstances, migrer vers les couches plus profondes du sol. Les fuites de réservoirs ou les déversements industriels peuvent ainsi nécessiter une évaluation spécifique de la contamination, notamment lorsque les eaux souterraines sont susceptibles d’être atteintes.

Écotoxicité

L'hexane est classé comme toxique pour les organismes aquatiques, avec des effets néfastes à long terme (mention de danger H411). Les conséquences d’un rejet dépendent notamment de la quantité libérée, des conditions de dispersion et de la durée d’exposition des organismes. Sa volatilité et sa faible solubilité influencent également son devenir dans les milieux aquatiques.

Controverse en France

En octobre 2024, Libération souligne la présence de résidus d'hexane dans des aliments et l'incertitude des experts sur les effets d'une ingestion faible et répétée. En mai 2025, la cellule investigation de Radio France fait état d'analyses détectant des résidus d'hexane dans 25 des 54 produits testés, tous en deçà de la limite réglementaire, y compris dans des produits issus de l'agriculture biologique, où l'hexane est interdit.

En septembre 2025, le journaliste Guillaume Coudray publie De l'essence dans nos assiettes, qui critique l'absence d'information des consommateurs et considère qu'il existe un risque lié à l'ingestion régulière de résidus d'hexane ; Le Monde rend compte du livre en indiquant que l'auteur a conduit une enquête historique qui "montre comment les grandes sociétés agroalimentaires vont adopter ce solvant, par une série d’aveuglements volontaires, ou d’euphémisation des résultats préoccupants." Greenpeace France publie des analyses selon lesquelles des résidus d'hexane sont présents dans des aliments courants, dont des huiles, du lait, y compris infantile, du beurre et du poulet, aucune concentration ne dépassant la limite réglementaire,. L'épidémiologiste Luc Multigner estime pour sa part que l'exposition alimentaire est nettement inférieure aux doses associées à un risque, et l'Académie d'agriculture de France souligne que les données obtenues par inhalation ne peuvent être extrapolées à l'ingestion.

En octobre 2025, une trentaine de médecins et de chercheurs appellent dans Le Monde à mieux réglementer l'hexane. En décembre 2025, l'association UFC-Que Choisir ne détecte de l'hexane que dans deux des 32 produits qu'elle a fait analyser. Elle met en cause la méthode des analyses de Radio France et relève que la réévaluation de l'hexane par l'EFSA a été engagée par la Commission européenne à l'initiative d'un cabinet d'avocats agissant pour une entreprise qui commercialise un solvant concurrent. Elle estime que la controverse relève surtout d'un enjeu économique.

De septembre 2025 à janvier 2026, une mission d'information de la commission des affaires économiques de l'Assemblée nationale étudie l'utilisation de l'hexane dans la production d'huiles alimentaires. Rendues publiques le 28 janvier 2026, ses recommandations visent notamment à renforcer la transparence sur l'utilisation de l'hexane, à soutenir la recherche et à mettre en place un plan d'investissement pour lui substituer d'autres procédés d'extraction.

En juin 2026, dans l'émission Cash Investigation, France 2 consacre une enquête à la présence de résidus d'hexane dans les huiles alimentaires et dans l'alimentation donnée aux animaux d'élevage. Le 7 juillet 2026, le député Richard Ramos dépose une proposition de loi qui prévoit notamment l'apposition de la mention « peut contenir des résidus d'hexane » sur les emballages et l'instauration d'une taxe sur les entreprises qui produisent, vendent ou importent de l'hexane.

Notes et références

Notes

Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article intitulé « Hexane (homonymie) » (voir la liste des auteurs). (voir aussi la page de discussion)
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hexane » (voir la liste des auteurs).
(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Hexan » (voir la liste des auteurs).

Références

  1. 1 2 3 4 5 n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 3 4 5 6 (en) « Hexane (CID 8058) », sur PubChem, National Center for Biotechnology Information (consulté le ).
  4. ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ , p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
  5. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  6. 1 2 3 Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008, 16 décembre 2008, modifié par le règlement délégué (UE) no 2024/2564, 19 juin 2024, qui classe le n-hexane en H372 (système nerveux).
  7. 1 2 3 4 5 6 7 INRS 2025, p. 1.
  8. 1 2 3 INRS 2025, p. 2.
  9. ↑ INRS 2025, p. 4-5.
  10. ↑ (en) Henri A. Favre et Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-0-85404-182-4), p. 133 (règle P-21.2.1) et 27-28 (tableau 1.4).
  11. 1 2 3 4 5 EFSA 2024.
  12. ↑ ATSDR 2025, p. 107.
  13. ↑ ATSDR 2025, p. 107-108.
  14. ↑ ESIG 2021, p. 13.
  15. ↑ INRS 2025, p. 1-2.
  16. ↑ (en) « Hexane (CID 8058), section « Methods of Manufacturing » », sur PubChem, National Center for Biotechnology Information (consulté le ), d'après Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.
  17. ↑ Annexe I, partie II, note 1, de la « Directive 2009/32/CE du Parlement européen et du Conseil du 23 avril 2009 relative au rapprochement des législations des États membres concernant les solvants d'extraction utilisés dans la fabrication des denrées alimentaires et de leurs ingrédients (refonte) », Journal officiel de l'Union européenne, no L 141,‎ , p. 8 (lire en ligne, consulté le ).
  18. 1 2 ESIG 2021, p. 9.
  19. 1 2 3 INRS 2025, p. 3.
  20. ↑ (en) Patrick Carré, Sebastian Berthold, Thomas Piofczyk, Sarah Bothe et Sara Hadjiali, « Solvent solutions: comparing extraction methods for edible oils and proteins in a changing regulatory landscape. Part 1: Physical-properties », OCL, vol. 31,‎ , p. 2 (DOI 10.1051/ocl/2024027).
  21. ↑ ATSDR 2025, p. 110.
  22. 1 2 3 (en) Patrick Carré, Sebastian Berthold, Thomas Piofczyk, Sarah Bothe et Sara Hadjiali, « Solvent solutions: comparing extraction methods for edible oils and proteins in a changing regulatory landscape. General introduction », OCL, vol. 32,‎ , p. 3 (DOI 10.1051/ocl/2024034).
  23. ↑ EPA 1995, p. 9.11.1-1 et 9.11.1-4.
  24. 1 2 3 4 5 EPA 1995, p. 9.11.1-4.
  25. ↑ Florence Lacoste, Evelyne Brenne et Jean-Louis Coustille, « Amélioration des méthodes de dosage de traces d'hexane résiduel dans les huiles végétales raffinées », Oléagineux, Corps gras, Lipides, vol. 8, no 2,‎ , p. 167-173 (DOI 10.1051/ocl.2001.0167).
  26. ↑ EPA 1995, p. 9.11.1-7.
  27. 1 2 3 (en) Christian Cravotto, Anne-Sylvie Fabiano-Tixier, Ombéline Claux et Maryline Abert-Vian, « Towards Substitution of Hexane as Extraction Solvent of Food Products and Ingredients with No Regrets », Foods, vol. 11, no 21,‎ , p. 3412 (ISSN 2304-8158, PMID 36360023, PMCID 9655691, DOI 10.3390/foods11213412, lire en ligne, consulté le )
  28. 1 2 3 4 INRS 2025, p. 8.
  29. ↑ (en) Stephen R. Clough et Leyna Mulholland, « Hexane », dans Encyclopedia of Toxicology, vol. 2, Amsterdam, Elsevier, , 2e éd., p. 522-525.
  30. ↑ INRS 2025, p. 10.
  31. ↑ E. Beneteaud, « Les techniques d'extraction » [PDF], sur Éduscol, (consulté le ), p. 5, document ressource d'après le Comité français du parfum.
  32. ↑ Article 15 et Annexe II, entrée 999, du « Règlement (CE) n° 1223/2009 du Parlement européen et du Conseil du 30 novembre 2009 relatif aux produits cosmétiques », sur EUR-Lex (consulté le ).
  33. 1 2 Bureau d'analyse des risques et pollutions industriels, « Explosion mortelle dans une usine d'extraction d'huile (ARIA n° 51074) », sur Base de données ARIA, Ministère de la Transition écologique (consulté le ).
  34. ↑ « Explosion de Saipol à Dieppe : 7 ans après la mort de deux employés de la Snad, les deux sociétés condamnées pour homicide involontaire », sur France 3 Normandie, (consulté le ).
  35. ↑ Bureau d'analyse des risques et pollutions industriels, « La fabrication des huiles végétales : une activité à risques » [PDF], Ministère de la Transition écologique et solidaire, (consulté le ), p. 18-20.
  36. ↑ (en) « The Big Bang », sur Municipal Sewer & Water, (consulté le ).
  37. ↑ Bureau d'analyse des risques et pollutions industriels, « UVCE d'un nuage d'hexane à partir d'un séchoir (ARIA n° 23087) », sur Base de données ARIA, Ministère de la Transition écologique (consulté le ).
  38. ↑ (en) N. Rizzuto, D. De Grandis, G. Di Trapani et E. Pasinato, « N-hexane polyneuropathy. An occupational disease of shoemakers », European Neurology, vol. 19, no 5,‎ , p. 308-315 (DOI 10.1159/000115166).
  39. ↑ (en) Organisation mondiale de la santé, « n-Hexane (Environmental Health Criteria 122) », sur INCHEM, (consulté le ).
  40. ↑ (en) Centers for Disease Control and Prevention, « n-Hexane-related peripheral neuropathy among automotive technicians — California, 1999-2000 », Morbidity and Mortality Weekly Report, vol. 50, no 45,‎ , p. 1011-1013 (PMID 11724159).
  41. ↑ (en) « China workers poisoned at iPhone factory: company », sur Phys.org, (consulté le ).
  42. ↑ (en) J. Baelum, L. Mølhave, S. H. Hansen et M. Vaeth, « Metabolic interaction between toluene, trichloroethylene and n-hexane in humans », Scandinavian Journal of Work, Environment & Health, vol. 24, no 1,‎ , p. 30-37.
  43. ↑ INRS 2025, p. 4.
  44. ↑ INRS 2025, p. 5.
  45. ↑ (en) Y. Takeuchi, Y. Ono, N. Hisanaga, J. Kitoh et Y. Sugiura, « A Comparative Study of the Toxicity of n-Pentane, n-Hexane, and n-Heptane to the Peripheral Nerve of the Rat », Clinical Toxicology, vol. 18, no 12,‎ , p. 1395-1402 (DOI 10.3109/15563658108990348).
  46. 1 2 INRS 2025, p. 6.
  47. ↑ Annexe I, section 3.7.2.1.1, du « Règlement (CE) n° 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil du 16 décembre 2008 relatif à la classification, à l'étiquetage et à l'emballage des substances et des mélanges », sur EUR-Lex (consulté le ).
  48. ↑ (en) Office of Environmental Health Hazard Assessment, « Chemicals listed effective December 15, 2017 as known to the State of California to cause reproductive toxicity: chlorpyrifos and n-hexane » [PDF], sur oehha.ca.gov, (consulté le ).
  49. ↑ (en) Office of Environmental Health Hazard Assessment, « Chemical listed effective December 4, 2015 as known to the State of California to cause reproductive toxicity: 2,5-hexanedione and addition of a reproductive toxicity endpoint (developmental) for methyl-n-butyl ketone », sur oehha.ca.gov, (consulté le ).
  50. 1 2 INRS 2025, p. 7.
  51. ↑ INRS 2025, p. 8-9.
  52. 1 2 INRS 2025, p. 9.
  53. ↑ INRS 2025, p. 9-10.
  54. ↑ (en) Agence européenne des produits chimiques, « ECHA adds two hazardous chemicals to the Candidate List », sur echa.europa.eu, (consulté le ), communiqué ECHA/NR/26/06.
  55. ↑ Annexe I, partie II, de la « Directive 2009/32/CE du Parlement européen et du Conseil du 23 avril 2009 relative au rapprochement des législations des États membres concernant les solvants d'extraction utilisés dans la fabrication des denrées alimentaires et de leurs ingrédients (refonte) », Journal officiel de l'Union européenne, no L 141,‎ , p. 8 (lire en ligne, consulté le ).
  56. 1 2 Cellule investigation de Radio France, « L'hexane : un résidu d'essence bien présent dans nos assiettes », sur France Inter, (consulté le ).
  57. ↑ Ministère de l'Agriculture et de la Souveraineté alimentaire, « Réponse à la question écrite n° 1634 de M. Karl Olive : « Information du consommateur sur la présence d'hexane dans les aliments » », sur Assemblée nationale, (consulté le ), Journal officiel du 11 février 2025, p. 769.
  58. ↑ Article 3, § 2, b), du « Règlement (CE) n° 1333/2008 du Parlement européen et du Conseil du 16 décembre 2008 sur les additifs alimentaires », sur EUR-Lex (consulté le ), version consolidée au 18 août 2026.
  59. ↑ (en) Autorité européenne de sécurité des aliments, « Call for data for the re-evaluation of technical hexane used as an extraction solvent in the preparation of food and food ingredients », sur efsa.europa.eu, (consulté le ).
  60. ↑ (en) Sandra Rainieri, « Re-evaluation of hexane as an extraction solvent » [PDF], sur efsa.europa.eu, Autorité européenne de sécurité des aliments, (consulté le ), p. 2, présentation au 97e Forum consultatif de l'EFSA.
  61. ↑ (en) National Institute for Occupational Safety and Health, « n-Hexane », sur NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (consulté le ).
  62. ↑ (en) National Institute for Occupational Safety and Health, « Appendix G: 1989 Air Contaminants Update Project – Exposure Limits NOT in Effect », sur cdc.gov (consulté le ).
  63. ↑ INRS, « Tableau n° 59 du régime général : intoxications professionnelles par l'hexane », sur inrs.fr (consulté le ).
  64. 1 2 3 4 Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for n-Hexane, 2025, https://wwwn.cdc.gov/TSP/ToxProfiles/ToxProfiles.aspx?id=393&tid=68.
    1. ↑ section 5, « Sediment and Soil ».
  65. ↑ INERIS, fiche de données sur le n-hexane (CAS 110-54-3), portail Substances chimiques : https://substances.ineris.fr/substance/110-54-3.
  66. ↑ (en) International Programme on Chemical Safety, Organisation mondiale de la Santé, « Hexane, n- (Environmental Health Criteria 122) », sur https://inchem.org, (consulté le )
  67. ↑ Anne-Laure Barret, « Du pétrole dans nos assiettes ? Nos révélations sur un solvant invisible utilisé depuis des décennies qui inquiète les experts », sur Libération, (consulté le ).
  68. ↑ Stéphane Foucart, « « De l'essence dans nos assiettes », ou comment l'hexane s'est retrouvé dans notre alimentation », Le Monde,‎ (lire en ligne, consulté le ).
  69. ↑ Greenpeace France, « Nos aliments contaminés à l'hexane : le groupe agroalimentaire Avril au cœur d'un scandale sanitaire », sur greenpeace.fr, (consulté le ).
  70. ↑ AFP, « Alimentation : Greenpeace France demande l'interdiction de l'hexane », sur L'Info durable, (consulté le ).
  71. ↑ « L'hexane, « scandale sanitaire silencieux » ou alerte exagérée ? Ce que disent les scientifiques », sur L'Express, (consulté le ).
  72. ↑ Académie d'agriculture de France, « Hexane et sécurité sanitaire des aliments » [PDF], (consulté le ).
  73. ↑ « Utilisation de l'hexane par l'agroalimentaire : « Un produit ne doit être autorisé que si les avantages sont supérieurs aux risques pour la santé publique. Ce n'est pas le cas ici » », Le Monde,‎ (lire en ligne, consulté le ).
  74. ↑ « Scandale de l'hexane : à qui profite le buzz ? », sur UFC-Que Choisir, (consulté le ).
  75. ↑ « L'incidence économique de l'utilisation d'hydrocarbures dans la production d'huiles alimentaires et leur mise sur le marché : présentation des conclusions de la mission flash » [vidéo], sur Assemblée nationale, Commission des affaires économiques, (consulté le ).
  76. ↑ Julien Gabarron et Richard Ramos, « Mission d'information flash sur l'incidence économique de l'utilisation d'hydrocarbures dans la production d'huiles alimentaires et leur mise sur le marché » [PDF], sur Assemblée nationale, Commission des affaires économiques, (consulté le ).
  77. ↑ « Aliments ultratransformés : dans les arrière-cuisines des industriels », Cash Investigation, sur France 2, (consulté le ).
  78. ↑ Richard Ramos, « Proposition de loi n° 3023 visant à renforcer la transparence sur la présence d'hexane dans l'alimentation », sur Assemblée nationale, (consulté le ).

Bibliographie

Liens externes