| Humulone | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | (6S)-4,6-bi(3-méthylbut-2-en-1-yl)-3,5,6-trihydroxy-2-(3-méthylbutanoyl)cyclohexa-2,4-dién-1-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.043.371 | |
| No CE | 247-725-0 | |
| SMILES | C=1(C(=C(C(=O)[C@](C1O)(C\C=C(/C)C)O)C\C=C(\C)C)O)C(CC(C)C)=O , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C21H30O5/c1-12(2)7-8-15-18(23)17(16(22)11-14(5)6)20(25)21(26,19(15)24)10-9-13(3)4/h7,9,14,23,25-26H,8,10-11H2,1-6H3/t21-/m0/s1 |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C21H30O5 [Isomères] |
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| Masse molaire | 362,459 9 ± 0,020 4 g/mol C 69,59 %, H 8,34 %, O 22,07 %, |
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| Composés apparentés | ||
| Autres composés | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'humulone est un acide alpha naturellement présent dans les glandes résineuses du houblon, au sein de la lupuline.
Au cours de la fabrication de la bière, lorsque le houblon est ajouté au moût en ébullition, l'humulone et la lupulone sont extraites du houblon. Une partie des humulones est ensuite isomérisée en iso-α-acides, notamment en cis-isohumulone et en trans-isohumulone: la cis-isohumulone et la trans-isohumulone. Les isohumulones contribuent à la stabilité microbiologique de la bière, lui procurent son amertume et stabilisent la mousse.
L'humulone est aussi appelée « acide alpha », cependant ce n'est pas un acide carboxylique. Le groupe des humulones (ou acide alpha) est représenté principalement par trois molécules : l'humulone, l'adhumulone et la cohumulone.