Hydroxyquinol

Hydroxyquinol
Image illustrative de l’article Hydroxyquinol
Identification
No CAS 533-73-3
No ECHA 100.007.797
No CE 208-575-1
No RTECS DC4200000
PubChem 10787
SMILES
Oc1cc(O)c(O)cc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
Std. InChI : vue 3D
InChI=InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
Std. InChIKey :
GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire 126,11 ± 0,006 1 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion 140,5 °C
Solubilité 122 g·l-1 (eau, 25 °C)
Pression de vapeur saturante 1,60×10-04 mmHg
Précautions
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50 25 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)
122 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)
LogP 0,550
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydroxyquinol ou benzène-1,2,4-triol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères du benzènetriol. C'est un produit de la biodégradation de la catéchine par Bradyrhizobium japonicum.

Il est converti en présence de dioxygène par l'action de l'enzyme hydroxyquinol 1,2-dioxygénase en 3-hydroxy-cis,cis-muconate.

Propriétés physico-chimiques

Son point de fusion est de 140,5 °C. C'est un agent réducteur fort.

Production et synthèse

L'hydroxyhydroquinone est synthétisée en chauffant la 1,4-benzoquinone en présence d'anhydride acétique. Le mécanisme est celui d'une addition 1,4, suivie par la formation d'une liaison entre le groupe OH résultant et l'anhydride acétique. Le produit final est formé par hydrolyse.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 4 (en) « 1,2,4-Benzenetriol », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 9 février 2012.
  3. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
  4. ↑ National Technical Information Service. Vol. OTS0540939
  5. ↑ Industrial Health. Vol. 5, Pg. 143, 1967
  6. ↑ Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Waheeta Hopper and A. Mahadevan, Biodegradation, Numéro Volume 8, Number 3 / may 1997, Pages 159-165, DOI 10.1023/A:1008254812074
  7. ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, (ISBN 3-7776-0356-2).